Alkyny: pridobivanje in uporaba

Ocetna kislina, sintetični kavčuk, polivinilkloridne smole ... Kakšne so skupne lastnosti teh spojin? Izkazalo se je, da so vsi proizvedeni iz istega ogljikovodika - acetilena, ki spada v razred alkinov. Lastnosti in proizvodnjo snovi s trojno vezjo v molekuli upoštevamo v našem članku.

Etinska molekularna struktura

Molekularna formula C ₂ H ₂ pripada ogljikovodiku, ki je po svojih lastnostih še bolj nenasičena spojina kot etilen. Atomi ogljika v molekuli acetilena so med seboj povezani z eno preprosto in dvema vezema pi. V vesolju se nahajajo drugače. Nenasičene vezi so medsebojno pravokotne, sigma vez pa je neposredno v ravnini molekule. Ta struktura etina, najpreprostejši predstavnik nenasičenih spojin, določa kemijske lastnosti in proizvodnjo alkinov.

Homologne serije fizikalne lastnosti

Splošna formula za razred spojin, ki jih proučujemo, je CH. Podobno je formuli dienskih ogljikovodikov, ki so izomeri za alkine. Sestavljena imena nastanejo iz ustreznih parafinov z nadomestitvijo pripone -an z delcem -in. Na primer butan - butin. Prvi predstavniki alkinov so plini. Z naraščanjem molekulske mase se vrelišče ogljikovodikov povečujejo. Torej je v acetilenu -83,8 °, v butinu pa + 8,5 °. Acetilen je kot najpreprostejši alkin brez vonja, lažji od zraka in slabo topen v vodi.

Eksplozivne mešanice plina z zrakom. Če je koncentracija etina od 2,7% do 80%, se lahko vžgejo iz iskre. Alkini lahko v zraku gorijo (produkti njihove hude oksidacije so ogljikov dioksid in voda), proces pa spremlja sproščanje velikih količin energije. Spojine so slabo topne v vodi, vendar se lahko z nizkim tlakom do 15 atm raztopijo v acetonu. Ker acetilen eksplodira zaradi udarcev in mehanskih vibracij, se shranjuje in prenaša v jeklenke, ki vsebujejo porozne stene, impregnirane z raztopino acetona, da bi bile v skladu z varnostnimi predpisi. V ozračju s pomanjkanjem kisika se snovi sežgejo z umazanim plamenom, kar je posledica ogljikovih delcev, ki se spremenijo v saje.

Reakcije združevanja

Ena od značilnih lastnosti alkinov je sposobnost privabljanja atomov različnih elementov k sebi. Na primer, hidrogeniranje - nasičenje spojine z vodikovimi delci poteka v pogojih povišane temperature in prisotnosti nikljevega katalizatorja. Reakcijski produkti bodo različni olefini in s presežkom koncentracije vodikovih-alkanov. Končni produkt hidrogenacije acetilena je na primer etan:

C2H2 + 2H2 = C2H6

Halogeni in vodikovi halidi se še hitreje pridružijo acetilenu. Postopek poteka v dveh fazah. Ena od takih reakcij je interakcija z bromovo vodo uporabljajo v analitski kemiji za prepoznavanje nenasičenih ogljikovodikov. Posledično izgine rjava barva raztopine broma. Reakcije za pridobivanje alkinov iz ustreznih alkanov ali olefinov so v resnici nasproti procesa dodatka. Tako lahko proizvodnjo etina iz etilena izrazimo z naslednjo enačbo:

C2H4 = C2H2 + H2

Alkine se oksidirajo tudi zaradi izpostavljenosti raztopini kalijevega permanganata, ki ima vijolično barvo. Pod vplivom nenasičenih vezi nenasičenih ogljikovodikov postane brezbarven. V reakcijskih produktih lahko zaznavamo diatomsko mejo alkohol - etilen glikol.

Markovnikov princip

Dodatek vodikovih halogenidov po Markovnikovem principu v alkine, proizvodnja halogenskih ogljikovodikov, je našel široko uporabo v kemiji organske sinteze za ekstrakcijo različnih vrst polimernih snovi - smol.

Poglejmo mehanizem dodajanja na primer reakcije homologov acetilena s klorovodikom, ki vodi do tvorbe vinilklorida ali vinilklorida. Reakcija je velikega industrijskega pomena, saj nastali produkt služi kot surovina za proizvodnjo polimerov - sintetičnih smol:

C2H2 + HCl = C2H3C1-vinilklorid

Na primer, dodajanje vodikovega bromida propinu upošteva načelo, ki ga je odkril ruski kemik N. Markovnikov. Njegovo bistvo je v tem, da je vodikov atom, ki je del molekule HBr, vezan na bolj hidrogeniran ogljikov delec pri trojni vezi in halogen na ogljikov atom nasičen z vodikom.

Proizvodnja Alkyn

Ker je acetilen ogljikovodik z največjim praktičnim pomenom, razmislite, kako je proizveden v laboratoriju in v kemičnih obratih. Karbidna metoda ni samo najstarejša, ampak tudi precej običajna metoda za proizvodnjo acetilenskega plina. Njegova glavna pomanjkljivost je visoka cena izdelka zaradi visoke porabe energije. Hidracija kalcijevega karbida je eksotermni proces, ki vodi do tvorbe etina:

CaC2 + 2H2O = C2H2 + Ca (OH) ₂ + Q

Sodobne in bolj ekonomične so metode za proizvodnjo alkinov iz parafinov, ki so del naravnih in sorodnih naftnih plinov, ki vsebujejo metan. Poenostavljeno lahko ta postopek zapišemo kot:

2CH4 = C2H2 + 3H2

Ko se metan segreva, se metan razgradi v mešanico različnih snovi: ne samo ogljika in vodika, ampak tudi acetilen. Da bi preprečili delitev molekul etina na preproste snovi, spojino hitro odstranimo iz obsega reakcije. Obstaja še en postopek za proizvodnjo alkinov - njihovo ločevanje od komponent pirolize olja.

Vrednost alkinov

Najenostavnejši predstavnik spojin s trojno vezjo v molekuli je acetilen. V mešanici s kisikom se še vedno uporablja za avtogeno rezanje in varjenje kovin, pri čemer temperatura plamena doseže 3150 ° C. Etin je tudi glavna surovina za pripravo pomembnih organskih topil - trikloroetana in tetrakloroetana. Polivinilklorid, sintetiziran iz vinilklorida, se uporablja za izdelavo plastičnih delov s kemično inertnostjo in mehansko trdnostjo. Polimer se uporablja tudi za proizvodnjo umetnega usnja in oljne krpe. Etin je surovina za sintezo ocetne kisline - najpomembnejše velike tonaže organske snovi.

V našem prispevku smo pregledali glavne industrijske metode za pripravo in uporabo alkinov ter preučevali strukturne značilnosti nenasičenih ogljikovodikov v acetilenskih serijah.