Alkanas: splošne informacije. Fizikalne in kemijske lastnosti alkanov

Mejni ogljikovodiki so take spojine, ki so molekule, ki sestojijo iz ogljikovih atomov v stanju sp3 hibridizacije. So vezani izključno na kovalentne sigma vezi. Ime "obrobnih" ali "nasičenih" ogljikovodikov izhaja iz dejstva, da te spojine nimajo možnosti, da bi pritrdile atome. So marginalne, popolnoma nasičene. Izjema so cikloalkani.

Kaj so alkani?

Alkani so omejevalni ogljikovodiki in njihova ogljikova veriga je nezaprta in sestoji iz ogljikovih atomov, ki so povezani z enotnimi vezmi. Ne vsebuje drugih (to je, dvojnih, kot v alkenih ali trojnih, kot v alkilnih) obveznicah. Alkani se imenujejo tudi parafini. To ime so prejeli, saj so znani parafini mešanica predvsem teh nasičenih ogljikovodikov _C18 - _C35 s posebno inertnostjo.

Splošne informacije o alkanih in njihovih radikalih

Njihova formula: S _n Р _{2 n +2} , pri čemer je n večja ali enaka 1. Molarna masa izračunamo po formuli: M = 14n + 2. Značilna lastnost: končnice v njihovih imenih so "-an". Ostanki njihovih molekul, ki nastanejo zaradi zamenjave vodikovih atomov za druge atome, se imenujejo alifatski radikali ali alkili. Označene so s črko R. Splošna formula monovalentnih alifatskih radikalov: S _n P _{2 n +1} , pri čemer je n večja ali enaka 1. Molska masa alifatskih radikalov se izračuna po formuli: M = 14n + 1. mulj. " Molekule alkanov imajo svoje strukturne značilnosti:

• C-C vez karakterizira dolžina 0,154 nm;
• C-H vez karakterizira dolžina 0,109 nm;
• kot valence (kot med vezmi ogljik-ogljik) je 109 stopinj in 28 minut.

Začnite homologno vrsto alkanov: metan, etan, propan, butan itd.

Fizikalne lastnosti alkanov

Alkani so snovi, ki so brezbarvne in netopne v vodi. Temperatura, pri kateri se alkani začnejo tali, in temperatura, pri kateri zavrejo, narašča v skladu s povečanjem molekulske mase in dolžine ogljikovodikove verige. Od manj razvejanih do bolj razvejenih alkanov se vrelišča in tališča zmanjšujejo. Plinasti alkani lahko gorijo bledo modri ali brezbarvni plamen, pri čemer se oddaja veliko toplote. CH4-C4H10 so plini, ki so tudi brez vonja. C5H12- _C15H32 so tekočine, ki imajo specifičen vonj. _C15H32 in tako naprej so trdne snovi, ki so tudi brez vonja.

Kemijske lastnosti alkanov

Te spojine so kemijsko neaktivne, kar je mogoče razložiti z močjo težko prelomnih sigma vezi - C - C in C - H. Prav tako je vredno razmisliti, da so C - C vezi nepolarne, C - H pa nizke. To so nizkopolarizirajoče vrste vezi, povezane s sigmo-obliko in so zato najverjetneje razdrobljene s homolitskim mehanizmom, zaradi česar se bodo oblikovali radikali. Tako so kemijske lastnosti alkanov omejene predvsem na reakcije radikalnega substitucije.

Nitracijske reakcije

Alkani medsebojno delujejo samo z dušikovo kislino s koncentracijo 10% ali z oksidom tetravalentnega dušika v plinskem mediju pri temperaturi 140 ° C. Reakcija nitriranja alkanov se imenuje reakcija Konovalov. Posledično nastanejo nitro spojine in voda: CH ₄ + dušikove kisline (razredčen) = CH3-NO2 (nitrometan) + voda.

Gori reakcije

Mejni ogljikovodiki se zelo pogosto uporabljajo kot gorivo, kar je upravičeno z njihovo sposobnostjo izgorevanja: S _n Р _{2n + 2} + ((3n + 1) / 2) O ₂ = (n + 1) H ₂ O + n SO ₂ .

Oksidacijske reakcije

Kemijske lastnosti alkanov vključujejo tudi njihovo sposobnost oksidacije. Odvisno od pogojev, ki spremljajo reakcijo in kako se spreminjajo, je možno pridobiti različne končne proizvode iz iste snovi. Blaga oksidacija metana s kisikom v prisotnosti katalizatorja, ki pospeši reakcijo, in temperatura okoli 200 ° C lahko povzroči naslednje snovi:

1) 2СН ₄ (oksidacija s kisikom) = 2СН ₃ ОН (alkohol - metanol).

2) CH4 (oksidacija s kisikom) = CH20 (aldehid - metanol ali formaldehid) + H20.

3) 2СН ₄ (oksidacija s kisikom) = 2COOH (karboksilna kislina - metan ali mravlja) + 2H20.

Prav tako lahko oksidacijo alkanov izvedemo v plinskem ali tekočem mediju po zraku. Takšne reakcije vodijo v tvorbo višjih maščobnih alkoholov in ustreznih kislin.

Odnos do toplote

Pri temperaturah, ki ne presegajo + 150-250 ° C, nujno v prisotnosti katalizatorja, pride do strukturne reorganizacije organskih snovi, ki je sestavljena iz spreminjanja vrstnega reda atomov. Ta proces se imenuje izomerizacija in snovi, ki nastanejo pri reakciji, so izomeri. Tako iz normalnega butana dobimo njegov izomer - izobutan. Pri temperaturah 300-600 ° C in prisotnosti katalizatorja se C-H vezi raztrgajo in tvorijo molekule vodika (dehidrogenska reakcija), molekule vodika z zapiranjem ogljikove verige v ciklu (ciklizacijske reakcije ali aromatizacija alkanov)

1) 2CH4 = C2H4 (eten) + 2H2 _.

2) 2CH4 = C2H2 (etin) + 3H2 _.

3) C7H16 (normalni heptan) = C6H5-CH3 (toluen) + 4H2.

Halogenacijske reakcije

Takšne reakcije so vnos v molekulo organske snovi halogeni (njihovi atomi), kar ima za posledico vez C-halogen. Kadar alkani medsebojno delujejo s halogeni, nastanejo halogenski derivati. Ta reakcija ima posebne značilnosti. Teče skozi radikalen mehanizem in da bi ga sprožil, je potrebno delovati na mešanico halogenov in alkanov z ultravijoličnim sevanjem ali pa jo preprosto segrevati. Lastnosti alkanov omogočajo nadaljevanje reakcije halogeniranja, dokler ni dosežena popolna zamenjava z atomi halogenov. To pomeni, da kloriranje metana ne bo končano v eni fazi in proizvodnja metil klorida. Reakcija poteka dlje, nastanejo vsi možni substitucijski produkti, začenši s klorometanom in konča s ogljikovim tetrakloridom. Izpostavljanje klora pod temi pogoji drugim alkanom bo imelo za posledico nastanek različnih produktov, dobljenih zaradi zamenjave vodika pri različnih atomih ogljika. Razmerje med končnimi produkti in hitrostjo njihovega oblikovanja bo odvisno od temperature, pri kateri poteka reakcija. Daljša je alkanska ogljikovodikova veriga, lažje bo ta reakcija. Med halogeniranjem bo najprej zamenjan atom ogljika, ki je najmanj hidrogeniran (terciarni). Primarna se bo odzvala na vse ostale. Reakcija halogeniranja se bo odvijala v fazah. V prvi fazi zamenjajte samo en atom vodika. C raztopine halogenov (klora in broma) alkani ne vplivajo.

Reakcije sulfokloriranja

Kemične lastnosti alkanov dopolnjuje tudi reakcija sulfokloriranja (imenovana Reedova reakcija). Ko je izpostavljen ultravijolično sevanje alkani so sposobni reagirati z mešanico klora in žveplovega dioksida. Rezultat je tako vodikov klorid kot tudi alkilni radikal, ki se veže na samo sebe žveplov dioksid. Rezultat je kompleksna spojina, ki postane stabilna zaradi zajema atoma klora in uničenja njegove naslednje molekule: R-H + SO ₂ + Cl ₂ + ultravijolično sevanje = R-SO2Cl + HCl. Sulfonil kloridi, ki nastanejo kot rezultat reakcije, se široko uporabljajo pri proizvodnji površinsko aktivnih snovi.