Kemijske lastnosti alkadienov - nenasičeni ogljikovodiki
Značilnost vseh nenasičenih ogljikovodikov je prisotnost v njihovih molekulah pi-vezi, imenovanih tudi dvojne vezi. Alkadieni so odprte nerazvejane ali razvejane ogljikove verige in imajo dve dvojni vezi. V članku bomo proučevali strukturo molekul in glavno kemijske lastnosti alkanov, t alkenes, alkadienov.
Struktura molekule in splošna formula
Molekularne formule dienskih ogljikovodikov upoštevajo splošno formulo: C n H 2 n -2 . Acetilenski ogljikovodiki imajo enako formulo, zato so izomeri nenasičenih ogljikovodikov z dvema pi vezema. V strukturi alkadienskih molekul se razlikujejo snovi, v katerih so dvojne vezi ločene s preprostimi sigma vezmi. Ta vrsta spojine se imenuje konjugat. Najbolj znana je butadien. Znane so tudi spojine, v katerih dve dvojni vezi pripadata istemu atomu ogljika.
Nomenklatura
Na kemijske lastnosti alkadienov vpliva struktura njihovih molekul, to je prostorska razporeditev atomov glede na druge. Nomenklatura tega razreda ogljikovodikov se oblikuje iz imen alkanov, pripone -an, v katerem se spremeni v –diene, na primer pentan-pentadien, butan-butadien. Izomerizem spojin je odvisen od dveh dejavnikov: lokacije nenasičenih vezi in števila ogljikovih atomov, ki tvorijo skelet molekule.
Kemijske lastnosti konjugiranih alkadiensov
Prisotnost dveh pi-vezi, ločenih s preprosto vezjo, zagotavlja nenasičene ogljikovodike s sposobnostjo, da veže atome drugih kemijskih elementov, kot so halogeni ali vodik. Pri večini reakcij pride do dodatka pri ekstremnih atomih ogljika. Bromiranje butadiena lahko predstavljata dva zaporedna procesa. Najprej je na alkadien pritrjen en sam bromni delec in nastaja snov - derivat alkena, imenovan dibromobuten. Preostali molekuli broma dodamo preostali pi vezi na točki razpada, podvrženo preveliki količini mole halogena, in se tako tvori 1,2,3,4-tetrabromobutanski derivat. Kemijske lastnosti se lahko razlikujejo po sposobnosti adicijskih reakcij. alkani, alkeni, alkadieni, alkini.
Nasičeni ogljikovodiki zaradi odsotnosti dvojnih vezi v njihovih molekulah ne morejo dodati atomov drugih elementov. Za njih je značilna zamenjava vodikovih atomov z delci, npr. S klorom, bromom ali jodom. Največji praktični pomen med vsemi predstavniki dienskih spojin je butadien, ki se v kemiji organske sinteze uporablja kot surovina za proizvodnjo gum.
Proizvodnja butadiena
Najbolj znana metoda za ekstrakcijo snovi je metoda S. V. Lebedev, v kateri se preko katalizatorja prenese hlapen etanol. Reakcijska enačba bo naslednja:
2C3H5OH → H2C = CH-HC = CH2 + 2H2O + H2
Vendar je trenutno v industriji največji del butadiena pridobljen z dehidracijsko reakcijo butana, ki je del povezanih plinov in odpadnih plinov iz industrije za rafiniranje nafte. Drug pomemben dienski ogljikovodik, izopren, se lahko izkopa z dehidrogeniranjem z 2-metilbutanom (izopentanom). Izoprenski kavčuk se od divinila razlikuje po višji stopnji odpornosti proti obrabi in odpornosti na kislo okolje. Kemijske lastnosti alkadiensov, zlasti t polimerizacijske reakcije vam omogočajo, da jih uporabite za proizvodnjo sintetičnih kavčukov z različnimi lastnostmi.
Polimerizacija in kopolimerizacija
Tako izopren kot butadien lahko pretvorimo v polimere - organske spojine z visoko molekulsko maso. Prav tako so sposobni kopolimerizirati, tj. Tvoriti polimere skupaj z drugimi ogljikovodiki z dvojnimi vezmi v molekulah. Pogoji za pojav teh reakcij so precej zapleteni in raznoliki: visok tlak, katalizatorji, segrevanje reakcijske zmesi. Vendar je odločilni dejavnik polimerizacijskih reakcij prostorska struktura monomerne molekule.
Kemijske lastnosti alkadienov, alkenov in alkinov so med seboj podobne, ne le s sposobnostjo dodajanja reakcij, ampak tudi s procesi polimerizacije. Izdelki, ki nastanejo pri teh reakcijah - polietilen, polipropilen, stiren, izopren in. T butadienske gume - je v industriji, življenju, gradbeništvu in kmetijstvu našel široko uporabo.
Lastnosti gume
Sintetični polimerizacijski produkti 2-metilbutadiena in butadiena-kavčuka ter material, pridobljen z njihovo vulkanizacijo (guma), imajo številne edinstvene značilnosti. Izjemno so odporni na abrazijo in trganje, ne raztapljajo se v agresivnih kemičnih okoljih, odporni na spremembe temperature okolja in prekomerno vlago. Našli so uporabo v avtomobilski in gradbeni opremi, v proizvodnji letal, v proizvodnji izdelkov lahke industrije. Leta 1932 je sintetiziral prvi kavčuk sovjetski kemik S. Lebedev, vendar je bil manj trpežen kot naravni material, pridobljen iz soka tropske rastline, hevea. Kemijske lastnosti alkadienov, zlasti izopentana, so omogočile sintezo izoprenskega kavčuka z uporabo polimerizacijske reakcije, pri kateri so bile monomerne enote strogo orientirane v prostoru. Prejel je ime polimerne stereoregularne strukture. V prihodnosti se je pri proizvodnji polimerov iz divinila in stirena sintetizirala še ena guma z uporabo mehanizma prostih radikalov s prostorsko urejenostjo molekul - stiren-butadiena, ki ima povečano trdnost in odpornost proti obrabi.
V članku smo obravnavali pripravo in kemijske lastnosti alkadiensov ter ugotovili področja uporabe teh spojin v industriji in vsakdanjem življenju.