Benzen: formula. Benzen: elektronska struktura, lastnosti

Aromatski ogljikovodiki so pomemben del ciklične serije organske spojine. Najpreprostejši predstavnik takih ogljikovodikov je benzen. Formula te snovi se je ne razlikuje le od številnih drugih ogljikovodikov, temveč daje tudi zagon razvoju nove smeri v organski kemiji.

Odkritje aromatskih ogljikovodikov

V začetku 19. stoletja so odkrili aromatične ogljikovodike. V teh dneh je bilo najpogostejše gorivo za ulično razsvetljavo osvetljevanje plina. Veliki angleški fizik Michael Faraday je iz svojega kondenzata leta 1825 izločil tri gramov oljne snovi, podrobno opisal njegove lastnosti in ga poimenoval: ogljikov vodik. Leta 1834, nemški znanstvenik, kemik Mitscherlich, ogrevanje benzojsko kislino z apnom, dobil benzen. Spodaj je prikazana formula, po kateri se je ta reakcija nadaljevala:

C6 H5 COOH + CaO fuzija C6 H6 + CaCO3.

Takrat je bila iz benzojske smole pridobljena redka benzojska kislina, ki jo lahko sprostijo nekatere tropske rastline. Leta 1845 je bila v premogovem katranu odkrita nova spojina, ki je bila zelo dostopna surovina za pridobitev nove snovi v industrijskem obsegu. Drugi vir benzena je olje, ki se proizvaja na nekaterih poljih. Da bi zadostili industrijskim potrebam benzena, se proizvaja tudi z aromatizacijo nekaterih skupin acikličnih naftnih ogljikovodikov.

Sodobna različica imena, ki ga je predlagal nemški znanstvenik Liebig. Koren besede "benzen" je treba iskati v arabskih jezikih - tam se prevaja kot "kadilo".

Fizikalne lastnosti benzena

Benzen je brezbarvna tekočina s specifičnim vonjem. Ta snov zavre pri temperaturi 80,1 ^o C, strdi pri 5,5 ^o C in se spremeni v bel kristalinični prah. Benzen praktično ne izvaja toplote in električne energije, je slabo topen v vodi in v dobro - v različnih oljih. Aromatične lastnosti benzena odražajo bistvo strukture njegove notranje strukture: relativno stabilno benzensko jedro in nedoločeno sestavo.

Kemijska klasifikacija benzena

Benzen in njegovi homologi - toluen in etilbenzen - so aromatske serije cikličnih ogljikovodikov. Struktura vsake od teh snovi vsebuje skupno strukturo, imenovano benzenski obroč. Struktura vsake od zgoraj navedenih snovi vsebuje posebno ciklično združevanje, ki ga ustvari šest ogljikovih atomov. Imenuje se benzenski aromatski obroč.

Zgodovina odkrivanja

Vzpostavitev notranje strukture benzena je trajala več desetletij. Osnovna načela strukture (prstan model) je leta 1865 predlagal kemik A. Kekule. Kot pravi legenda, je nemški znanstvenik v sanjah videl formulo tega elementa. Kasneje je bila predlagana poenostavitev pisanja strukture snovi, tako imenovanega benzena. Formula za to snov je šesterokotnik. Simboli ogljika in vodika, ki se nahajata na vogalih šesterokotnika, sta izpuščeni. Tako se je izkazalo, da je preprosto pravilen šesterokotnik z izmeničnimi enojnimi in dvojnimi črtami na straneh. Splošna formula benzena je prikazana na spodnji sliki.

Aromatski ogljikovodiki in benzen

Kemijska formula tega elementa nakazuje, da so reakcije adicije za benzen neznačilne. Za to, kot tudi za druge elemente aromatskih serij, so značilne substitucijske reakcije vodikovih atomov v benzenskem obroču.

Sulfonacijska reakcija

Medtem ko je zagotavljanje interakcije koncentrirano žveplove kisline in benzena, s povišanjem reakcijske temperature, lahko dobimo benzosulfonsko kislino in vodo. Strukturna formula benzena v tej reakciji je naslednja: t

Reakcija halogeniranja

Brom ali krom v prisotnosti katalizatorja reagira z benzenom. To proizvaja halogenske derivate. Toda reakcija nitriranja poteka s koncentriranim dušikove kisline. Končni rezultat reakcije je dušikova spojina:

Z nitriranjem dobimo eksploziv, ki je znan vsem - trotyl ali trinitotoluen. Malo ljudi ve, da je benzen osnova tole. Veliko drugih nitro spojin na osnovi benzenskega obroča se lahko uporablja tudi kot eksplozivi.

Elektronska formula benzena

Standardna formula benzenskega obroča ne odraža natančno notranje strukture benzena. V skladu s tem mora imeti benzen tri lokalizirane p-vezi, od katerih mora vsaka sodelovati z dvema ogljikovima atomoma. Toda, kot kažejo izkušnje, benzen nima običajnih dvojnih vezi. Molekularna formula benzena omogoča, da so vse vezi v benzenskem obroču enakovredne. Vsaka od njih ima dolžino približno 0,140 nm, ki je vmesna vrednost med dolžino standardne enostavne vezi (0,154 nm) in dvojno etilensko vezjo (0,134 nm). Strukturna formula benzena, prikazana z izmeničnimi vezmi, je nepopolna. Bolj verjeten tridimenzionalni model benzena, ki izgleda, kot je prikazano na spodnji sliki. Vsak od atomov benzenskega obroča je v stanju sp2 hibridizacije. Na tri valentne elektrone porabi za tvorbo sigma vezi. Ti elektroni zajemata dva sosednja atoma ogljikovih hidratov in en vodikov atom. V tem primeru sta obe elektroni in C-C, H-H vezi v isti ravnini.

Četrti valentni elektron oblikuje oblak v obliki volumetrične številke osem, ki je pravokotna na ravnino benzenskega obroča. Vsak tak elektronski oblak se prekriva nad ravnino benzenskega obroča in neposredno pod njim z oblaki dveh sosednjih atomov ogljika.

Gostota oblakov p-elektronov te snovi je enakomerno porazdeljena med vse ogljikove vezi. Na ta način nastane en obročni elektronski oblak. V splošni kemiji se ta struktura imenuje aromatski elektronski sekstet.

Enaka vrednost notranjih vezi benzena

Ravno enakovrednost vseh ploskev šesterokotnika pojasnjuje enakomernost aromatskih vezi, ki povzročajo značilne kemijske in fizikalne lastnosti benzena. Spodaj je prikazana formula za enakomerno porazdelitev p-elektronskega oblaka in enakovrednost vseh njenih notranjih povezav.

Kot je razvidno, je notranja struktura upodobljena namesto izmeničnih enojnih in dvojnih funkcij kot krog.

Bistvo notranje strukture benzena daje ključ do razumevanja notranje strukture cikličnih ogljikovodikov in razširja možnosti praktične uporabe teh snovi.