Splošna formula aminov. Lastnosti in struktura aminov

Ekološke baze - to ime se pogosto uporablja v kemiji za spojine, pridobljene iz amoniaka. Vodikove atome v njegovi molekuli zamenjajo ogljikovodični radikali. Govorimo o aminah - spojinah, ki ponavljajo kemične lastnosti amoniaka. V našem prispevku se bomo seznanili s splošno formulo aminov in njihovimi lastnostmi.

Molekularna struktura

Odvisno od števila vodikovih atomov, ki jih nadomeščajo ogljikovodični radikali, se razlikujejo primarni, sekundarni in terciarni amini. Na primer, metilamin je primarni amin, v katerem je bil vodikov delec nadomeščen s skupino -CH3. Strukturna formula aminov je R-NH2, lahko jo uporabimo za določitev sestave organske snovi. Primer sekundarnega amina je lahko dimetilamin, ki ima naslednjo obliko: NH2-NH-NH2. V molekulah terciarnih spojin so vse tri vodikove atome amoniaka nadomeščene z ogljikovodikovimi radikali, npr. Trimetilamin ima formulo (NH ₂ ) ₃ N. Struktura aminov vpliva na njihove fizikalne in kemijske lastnosti.

Fizične značilnosti

Skupno stanje aminov je odvisno od tega, kaj molsko maso radikali. Manjša je, manjša je specifična teža snovi. Amini nižjega razreda so predstavljeni s plini (npr. Metilaminom). Imajo izrazit vonj po amoniaku. Srednji amini so blago dišeče tekočine in spojine z veliko maso ogljikovodikovih radikalov so trdne snovi brez vonja. Topnost aminov je odvisna tudi od mase radikala: večja kot je, slabše se raztopi v vodi. Tako struktura aminov določa njihovo fizično stanje in značilnosti.

Kemijske lastnosti

Značilnost snovi je odvisna predvsem od transformacij amino skupine, v kateri je vodilna vloga pripisana njenemu osamljenemu elektronskemu paru. Tako kot organske snovi amini so derivati ​​amoniaka, sposobni so za reakcije, značilne za NH3. Na primer, spojine se raztopijo v vodi. Produkti te reakcije bodo snovi, ki kažejo lastnosti hidroksidov. Na primer, metilamin, katerega atomska sestava je podvržena splošni formuli nasičenih aminov R-NH2, tvori spojino z vodo - metilamonijev hidroksid:

CH3-NH2 + H20 = [CH3-NH3] OH

Organske baze medsebojno delujejo z anorganskimi kislinami in v izdelkih se zazna sol. Tako metilamin s klorovodikovo kislino daje metil amonijev klorid:

CH3-NH2 + HCl -> [CH3NH3] Cl

Reakcije aminov, katerih splošna formula je R-NH2, s organske kisline zamenjajo z zamenjavo vodikovega atoma amino skupine s kompleksnim anionom kislega ostanka. Imenujejo se reakcije alkilacije. Kot pri reakciji z nitritno kislino lahko acilni derivati ​​tvorijo le primarne in sekundarne amine. Trimetilamin in drugi terciarni amini niso sposobni takšnih interakcij. Dodamo tudi, da se alkilacija v analitski kemiji uporablja za ločevanje mešanic aminov, prav tako služi kvalitativni odziv na primarnih in sekundarnih aminah. Med cikličnimi amini je pomembna anilin. Ekstrahira se iz nitrobenzena z redukcijo slednjega z vodikom v prisotnosti katalizatorja. Anilin je surovina za proizvodnjo plastike, barvil, eksplozivov in zdravil.

Funkcije terciarnih aminov

Terciarni derivati ​​amoniaka se po svojih kemijskih lastnostih razlikujejo od enoslojnih ali dvo-substituiranih spojin. Na primer, lahko vplivajo na halogenske derivate nasičenih ogljikovodikov. Tako nastanejo tetraalkilamonijeve soli. Srebrni oksid reagira s terciarnimi amini, medtem ko se amini pretvorijo v tetraalkilamonijeve hidrokside, ki so močne baze. Lahko se tvorijo aprotične kisline, kot je borov trifluorid, s trimetilaminom kompleksne spojine.

Kvalitativni test za primarne amine

Dušikova kislina lahko služi kot reagent, s katerim lahko detektiramo en ali dvo-substituirane amine. Ker ne obstaja v prostem stanju, da bi ga dobili v raztopini, najprej izvedemo reakcijo med razredčeno kloridno kislino in natrijevim nitritom. Nato dodamo raztopljeni primarni amin. Sestava njegovih molekul se lahko izrazi s splošno formulo aminov: R-NH _2. Ta proces spremlja pojav molekul nenasičenih ogljikovodikov, ki jih lahko določimo z reakcijo z bromovo vodo ali raztopino kalijevega permanganata. Izonitrilna reakcija se lahko šteje za kvalitativno. Pri tem primarni amini medsebojno delujejo s kloroformom v mediju s prekomerno koncentracijo hidroksilnih anionov. Rezultat je tvorba izonitrilov z neprijetnim specifičnim vonjem.

Značilnosti reakcije sekundarnih aminov z nitritno kislino

Tehnologijo za proizvodnjo reagenta HNO _{2 smo} opisali zgoraj. Nato dodamo k raztopini, ki vsebuje reagent, organski derivat amoniaka, ki vsebuje dva ogljikovodična radikala, npr. Dietilamin, katerega molekula ustreza splošni formuli sekundarnih aminov NH2-R-NH2. V reakcijskih produktih najdemo nitro spojino: N-nitrozodietilamin. Če deluje na kloridno kislino, spojino razgradimo v kloridno sol izhodnega amina in nitrozil klorida. Dodamo tudi, da terciarni amini niso sposobni reagirati z dušikovo kislino. To je mogoče pojasniti z naslednjim dejstvom: nitritna kislina pripada šibkim kislinam, njene soli, ko medsebojno delujejo z amini, ki vsebujejo tri ogljikovodične radikale, so popolnoma hidrolizirane v vodnih raztopinah.

Načine, kako priti

Amine, katerih splošna formula je R-NH2, lahko dobimo z redukcijo spojin, ki vsebujejo dušik. Na primer, to je lahko redukcija nitroalkanov v prisotnosti katalizatorja - kovinskega niklja - pri segrevanju na +50 ° C in pri tlaku do 100 atm. Nitroetan, nitropropan ali nitrometan se pretvorijo v amine kot rezultat tega postopka. Snovi tega razreda lahko dobimo tudi z redukcijo vodikovih spojin nitrilnih skupin. Ta reakcija poteka v organskih topilih v prisotnosti nikljevega katalizatorja. Če se kot reducent uporablja kovinski natrij, se v tem primeru postopek izvaja v alkoholni raztopini. Kot primer navedemo še dve metodi: aminiranje halogenoalkanov in alkoholov.

V prvem primeru nastane mešanica aminov. Aminacija alkoholov poteka na naslednji način: mešanica metanolov ali hlapov etanola z amoniakom se prenese preko kalcijevega oksida, ki deluje kot katalizator. Nastale primarne, sekundarne in terciarne amine lahko običajno ločimo z destilacijo.

V članku smo preučili strukturo in lastnosti organskih spojin, ki vsebujejo dušik - amine.