Sprejemanje fenola. Struktura, lastnosti in uporaba fenola

Fenoli so preprosti organske snovi na osnovi benzena. V normalnih pogojih so trdne strupene snovi s specifičnim vonjem. V sodobni industriji imajo te kemične spojine pomembno vlogo. Glede uporabe so fenol in njegovi derivati ​​med dvajsetimi najbolj iskanimi kemičnimi spojinami na svetu. Široko se uporabljajo v kemični in lahki industriji, farmaciji in energiji. Zato je proizvodnja fenola v industrijskem obsegu ena od glavnih nalog kemične industrije.

Označbe fenola

Začetno ime fenola je karbolna kislina. Kasneje je ta spojina učila ime "fenol". Formula za to snov je prikazana na sliki:

Številčenje fenolnih atomov je iz ogljikovega atoma, ki je povezan z hidroksilno skupino OH. Zaporedje se nadaljuje na tak način, da drugi substituirani atomi dobijo najmanjše število. Derivati ​​fenola obstajajo v obliki treh elementov, katerih značilnosti so razložene z razliko v njihovih strukturnih izomerih. Različne orto-, meta-, parakrezoli so le modifikacija osnovne strukture spojine benzenskega obroča in hidroksilne skupine, katere osnovna kombinacija je fenol. Formula te snovi v kemijski bilanci je podobna C6H5OH.

Fizikalne lastnosti fenola

Vizualno je fenol trdni, brezbarvni kristali. Na prostem se oksidirajo, kar daje snovi značilen rožnati odtenek. V normalnih pogojih je fenol precej slabo topen v vodi, toda ko se temperatura dvigne na 70 ° C, ta številka močno narašča. V alkalnih raztopinah je ta snov topna v vseh količinah in pri vseh temperaturah. Te lastnosti se ohranijo v drugih spojinah, katerih glavna sestavina so fenoli.

Kemijske lastnosti

Edinstvene lastnosti fenola so pojasnjene z njegovo notranjo strukturo. V molekuli te kemikalije p-orbital kisika tvori en sam p-sistem z benzenskim obročem. Takšna gosta interakcija povečuje elektronsko gostoto aromatskega obroča in ta indeks znižuje na atomu kisika. V tem primeru se polarnost vezi hidroksokrupe znatno poveča in vodik v njegovi sestavi se zlahka nadomesti z alkalijske kovine. Tako nastanejo različni fenolati. Te spojine se ne razgradijo z vodo, kot alkoholati, vendar so njihove raztopine zelo podobne soli močnih baz in šibkih kislin, zato imajo precej izrazito alkalno reakcijo. Fenolati medsebojno delujejo z različnimi kislinami, zaradi reakcije pa se obnovijo fenoli. Kemične lastnosti te spojine omogočajo interakcijo s kislinami in tako tvorijo estre. Na primer, interakcija fenola in ocetne kisline vodi do tvorbe vinil estra (feniacetata).

Reakcija nitriranja je splošno znana, pri čemer fenol tvori mešanico para- in ortonitrofenolov pod vplivom 20% dušikove kisline. Če delujete na koncentriran fenol dušikova kislina, Tako nastane 2,4,6-trinitrofenol, ki ga včasih imenujemo pikrinska kislina.

Fenol v naravi

Fenol v naravi je kot samostojna snov vsebovan v premogovem katranu in nekaterih vrstah olja. Toda za industrijske potrebe to število ne igra nobene vloge. Zato je pridobivanje fenola na umeten način postalo prednostna naloga mnogih generacij znanstvenikov. Na srečo je bil ta problem rešen in sčasoma dobil umetni fenol.

Lastnosti pridobivanje

Uporaba različnih halogenov omogoča pridobivanje fenolatov, iz katerih se pri nadaljnji predelavi tvori benzen. Na primer ogrevanje natrijev hidroksid in klorobenzen vam omogoča, da dobite natrijev fenolat, ki se, kadar je izpostavljen kislini, razgradi v sol, vodo in fenol. Formula za to reakcijo je podana tukaj:

C6H5-C1 + 2NaOH-> C6H5-ONa + NaCl + H20

Aromatične sulfonske kisline so tudi vir za proizvodnjo benzena. Kemična reakcija poteka ob istočasnem taljenju alkalijskih in sulfonskih kislin. Kot je razvidno iz reakcije, se najprej oblikujejo fenoksidi. Pri obdelavi močne kisline reducirani so na poliatomske fenole.

Fenol v industriji

Teoretično je fenolna proizvodnja na najpreprostejši in najbolj obetaven način videti takole: z uporabo katalizatorja se benzen oksidira s kisikom. Vendar do sedaj katalizator za to reakcijo ni bil izbran. Zato se v industriji trenutno uporabljajo druge metode.

Stalna industrijska metoda za proizvodnjo fenola je v interakciji s klorobenzenom in 7% raztopino natrijevega hidroksida. Nastalo zmes prehaja skozi 1,5-kilometrski sistem cevi, segretih na temperaturo 300 ° C. Pod vplivom temperature in vzdrževanjem visokega tlaka reagirajo izhodni materiali, zaradi česar prejmejo 2,4-dinitrofenol in druge proizvode.

Pred kratkim je bila razvita industrijska metoda za proizvodnjo snovi, ki vsebujejo fenol, po kumenski metodi. Ta proces je sestavljen iz dveh stopenj. Najprej iz benzena dobimo izopropil benzen (kumen). V ta namen je benzen alkiliran s propilenom. Reakcija je naslednja:

Nato kumen oksidira s kisikom. Pri izstopu iz druge reakcije dobimo fenol in še en pomemben produkt, aceton.

Proizvodnja fenola v industrijskem obsegu je možna iz toluena. V ta namen se toluen oksidira na kisiku v zraku. Reakcija poteka v prisotnosti katalizatorja.

Primeri fenolov

Najbližji homologi fenolov se imenujejo krezoli.

Obstajajo tri vrste krezolov. Meta-krezol je v normalnih pogojih tekočina, para-krezol in orto-krezol sta trdni snovi. Vsi krezoli so slabo topni v vodi, njihove kemijske lastnosti pa so skoraj enake kot fenol. Krezoli v naravni obliki vsebujejo premogov katran, v industriji pa se uporabljajo v proizvodnji barvil in nekaterih vrst plastike.

Primeri diatomejskih fenolov so para-, orto- in meta-hidrobenzeni. Vse so trdne snovi, ki so lahko topne v vodi.

Edini predstavnik triatomskega fenola je pirogalol (1,2,3-trihidroksibenzen). Njegova formula je predstavljena spodaj.

Pyrogallol je dokaj močno redukcijsko sredstvo. Lahko se oksidira, zato se uporablja za pridobivanje plinov brez kisika. Ta snov je fotografom dobro znana, uporablja se kot razvijalec.