Fizikalno-kemijske lastnosti toluena, reakcijske enačbe

Toluen je metilbenzen, ki je brezbarvna tekočina iz razreda aren, ki so organske spojine z aromatskim sistemom v sestavi.

Ključna značilnost te snovi je lahko njen specifičen vonj. Vendar to ni edina "razlikovalna značilnost" snovi. Toluen ima številne lastnosti in značilnosti in vse je treba na kratko opisati.

Malo zgodovine

Kemijske lastnosti toluena so se začele preučevati pred manj kot 200 leti, ko je bil prvič pridobljen. Snov je leta 1835 odkril francoski farmacevt in kemik Pierre Joseph Pelletier. Znanstvenik je med destilacijo smole bora pridobil toluen.

Tri leta kasneje je francoski fizikokemist Henri Saint-Claire Deville izoliral to snov iz balzama, ki ga je prinesel iz kolumbijskega mesta Tolu. V čast te pijače, v resnici, povezavo in dobil svoje ime.

Splošne informacije

Kaj pa lastnosti in kemijske lastnosti toluena? Snov je hlapna mobilna tekočina z močnim vonjem. Ima rahlo narkotično delovanje. Reagira z neomejeno količino ogljikovodikov, sodeluje z etri in estri, z alkoholi. Ne meša se z vodo.

Značilnosti so naslednje: t

• Snov je označena s formulo C7H8.
• Njena molska masa je 92,14 g / mol.
• Gostota je 0,86694 g / cm3.
• Tališča in vrelišča sta −95 in 110,6.
• Specifična toplota izhlapevanja je 364 kJ / kg.
• Temperatura kritičnega faznega prehoda je 320 ° C.

Ta snov je tudi vnetljiva. Požgana z dimnim plamenom.

Osnovne kemijske lastnosti

Toluen je snov, za katero so značilni reakcije elektrofilne substitucije. Pojavljajo se v tako imenovanem aromatičnem obroču, ki kaže nenormalno visoko stabilnost. Te reakcije potekajo predvsem v para in orto položajih glede na metilno skupino -CH3.

Upoštevajte kemijske lastnosti toluena, reakcijo ozonolize in dodajanje (hidrogeniranje). Pod vplivom nekaterih oksidacijskih sredstev postane metilna skupina karboksil. Za ta namen se najpogosteje uporablja alkalna raztopina kalijevega permanganata ali nekoncentrirana. dušikove kisline.

Prav tako je treba omeniti, da se toluen lahko spontano vname. To zahteva temperaturo 535 ° C. Bliskavica se pojavi pri 4 ° C.

Nastajanje benzojske kisline

Sposobnost snovi, o kateri se razpravlja, da sodeluje v tem procesu, je tudi posledica njenih kemijskih lastnosti. Toluen, ki reagira z močnimi oksidacijskimi sredstvi, tvori najpreprostejšo monobazno benzojsko karboksilno kislino, ki pripada aromatskim serijam. Njegova formula je C6H5COOH.

Kisla je v obliki belih kristalov, ki se dobro raztopijo v dietil etru, kloroformu in etanolu. Dobimo ga z naslednjimi reakcijami:

• Toluen in kalijev permanganat medsebojno delujeta v kislem okolju. Formula je naslednja: 5C6H5CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H5COOH + 6MnSO4 + 3K2S04 + 14H2O.
• Toluen in kalijev permanganat medsebojno delujeta v nevtralnem okolju. Formula je naslednja: C6H5CH3 + 2KMnO4 → C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H20.
• Toluen, ki medsebojno deluje na svetlobo s halogeni, energijskimi oksidacijskimi sredstvi. Pojavi se po formuli: C6H5CH3 + X2 → C6H5CH2X + HX.

Dobljena benzojska kislina je posledica teh reakcij na mnogih področjih. V bistvu se uporablja za pridobivanje reagentov - benzoil klorid, benzoat plastifikatorji, fenol.

Uporablja se tudi pri konzerviranju. Dodatki E213, E212, E211 in E210 so narejeni na osnovi benzojske kisline. Blokira encime in upočasni presnovo, zavira rast kvasovk, plesni in bakterij.

In benzojska kislina se uporablja v medicini za zdravljenje kožnih bolezni in kot izkašljevanje.

Prejem snovi. T

Reakcijske enačbe, ki prikazujejo zgoraj navedene kemijske lastnosti toluena, niso vse, kar bi želel upoštevati. Pomembno je govoriti o postopku pridobivanja te snovi.

Toluen je produkt industrijske predelave bencinskih frakcij olja. To imenujemo tudi katalitski reforming. Snov se izolira s selektivno ekstrakcijo, nato se izvede destilacija - mešanica se loči s pretokom toplote in mase med tekočino in paro.

Pogosto se ta postopek nadomesti s katalitsko dehidrogenacijo heptana. To je organski alkan s formulo CH3 (CH2) 5CH3. Dehidrogenacija poteka preko metilcikloheksana - cikloalkana s formulo C7H14. Gre za monociklični ogljikovodik, katerega metilna skupina ima en vodikov atom, ki je substituiran.

Toluen očistimo na enak način kot benzen. To je le, če se uporabi žveplove kisline treba je upoštevati - ta snov je lažje žveplena. To pomeni, da je pri čiščenju toluena potrebno vzdrževati nižjo temperaturo. Točneje pod 30 ° C.

Toluen in benzen

Ker sta ti dve snovi podobni, je vredno opraviti primerjavo kemijskih lastnosti. O obeh reakcijah substitucije sta benzen in toluen. Vendar so njihovi pretoki različni. Ker metilna skupina v molekuli toluena vpliva na aromatski obroč, reagira hitreje.

A benzen kaže odpornost na oksidacijo. Torej, na primer, ko vpliva kalijev permanganat, nič se ne zgodi. Toda toluen v tej reakciji tvori benzojsko kislino, kot smo že omenili.

Hkrati je znano, da nasičeni ogljikovodiki ne reagirajo z raztopino kalijevega permanganata. Torej je oksidacija toluena posledica učinka benzenskega obroča na metilno skupino. To trditev potrjuje teorija Butlerov. V skladu s tem atomi in njihove skupine v molekulah izvajajo medsebojni vpliv.

Friedel-Craftsova reakcija

O formuli in kemijskih lastnostih toluena je bilo povedano že veliko. Vendar še ni bilo omenjeno, da je to snov mogoče dobiti iz benzena, če izvedemo reakcijo Friedel-Craftsa. To je način acilacije in alkilacije aromatskih spojin z uporabo kislih katalizatorjev. Sem spadajo borov trifluorid (BF ₃ ), cinkov klorid (ZnCl2), aluminij (AlCl3) in železo (FeCl3).

To je samo v primeru toluena, lahko uporabite samo en katalizator. In to je železov tribromid, ki je kompleksna binarna spojina anorganske narave s formulo FeBr3. Reakcija je naslednja: ^C6H6 + CH3 Br à ^FeBr3C6H5CH3 + HBr. Tako se ne združujeta le kemijske lastnosti benzena in toluena, ampak tudi sposobnost, da dobimo eno snov iz druge.

Nevarnost požara

Da ne omenjam o tem, govorimo o kemijskih in fizikalnih lastnostih toluena. Konec koncev je zelo vnetljiva snov.

Spada v razred 3.1 vnetljive tekočine. Dizelsko gorivo, plinsko olje in desenzibilizirani eksplozivi so vključeni v to kategorijo.

V bližini toluena ne dovolite odprtega ognja, isker ali dima. Tudi mešanica hlapov te snovi z zrakom je eksplozivna. V primeru izvajanja odvodnjavanja je bistvenega pomena spoštovanje pravil o zaščiti pred statično elektriko.

Proizvodni objekti, ki so namenjeni za delo v zvezi s toluenom, so opremljeni z dovodno in odvodno ventilacijo ter opremo - s sesanjem. Prepovedana je uporaba orodij, ki lahko dajo iskro. In če se snov vname, jo je treba ugasniti le z vodno meglo, zračno mehansko ali kemično peno. Razliti toluen nevtraliziramo s peskom.

Nevarnost za ljudi

Značilnosti in kemijske lastnosti toluena določajo njegovo toksičnost. Kot smo že omenili, imajo njegovi pari narkotični učinek. Še posebej močna je v povišanih koncentracijah. Oseba, ki je vdihavala hlapi, ima močne halucinacije. Malo ljudi ve, vendar je bila do leta 1998 ta snov del lepila Moment. Zato je bil tako priljubljen med odvisniki.

Visoke koncentracije te snovi negativno vplivajo tudi na živčni sistem, sluznico oči in kožo. Funkcija tvorbe krvi je poslabšana, ker je toluen zelo strupen strup. Zaradi tega se lahko pojavijo bolezni, kot so hipoksija in cianoza.

Obstaja celo koncept toluenske toksikomanije. Ima rakotvorni učinek. Navsezadnje par, ki prehaja skozi kožo ali dihalne organe v človeškem telesu, vpliva na živčni sistem. Včasih teh procesov ni mogoče obrniti.

Poleg tega lahko pari povzročijo letargijo in motijo ​​delovanje vestibularnega aparata. Zato ljudje, ki delajo s to snovjo, delajo v dobro prezračevanih prostorih, vedno pod obremenitvijo in uporabljajo posebne gumijaste rokavice.

Uporaba

Za dokončanje teme o fizikalno-kemijskih lastnostih toluena je treba upoštevati področja, na katerih je ta snov aktivno vključena.

Uporablja se predvsem kot surovina za proizvodnjo nitrotoluenov, benzil klorida, benzojske kisline in drugih organske snovi.

Ta spojina je tudi učinkovito topilo za mnoge polimere (amorfne kristalinične snovi z visoko molekulsko maso). In pogosto se doda sestavi komercialnih topil za barve in lake, nekatera zdravila. Ta spojina se uporablja tudi pri izdelavi eksplozivov. Trinitrotoluen in trotiltol sta narejena z dodatkom.