Oblikovanje Zaitsevega pravila v kemiji. Primeri uporabe

Nenasičeni ogljikovodiki, zlasti alkeni, so dragocene surovine za kemično proizvodnjo. Na njihovi podlagi se pridobiva večina polimerov, ki se zelo pogosto uporabljajo v sodobnem življenju. Vendar večina naftnih polj ne vsebuje več kot 3–7 odstotkov alkenov. To vodi do potrebe po njihovi pridobitvi sintetično iz nasičenih ogljikovodikov v olju in njihovih derivatih. Kot so monohalagenci. Za to se uporabljajo reakcije s postopki cepitve.

Zgodovina

Alexander Mikhailovich Zaitsev je prvič predstavil javnosti svoja opažanja o izločilnih reakcijah leta 1875 v kemijski reviji. Objavljene informacije so vsebovale majhno količino eksperimentalnih podatkov, vendar so večinoma temeljile na predhodno predlaganih podatkih in predstavile pregled literature. Alexander Mikhailovich Zaitsev je predlagal pravilo, ki predlaga reaktivno selektivnost reakcij cepitve. Navedba predstavljenih informacij se je zgodila konec 19. stoletja, vendar Zaitsevo pravilo ni bilo vključeno v kemijske učbenike do leta 1960.

Pomembno vlogo pri oblikovanju kemijskega pravila je zagotovil V.V. Markovnikov, ki je leta 1870 objavil študijo o pravilnosti reakcij dodajanja vodikovih halogenidov in vode alkenom. Raziskoval je regioselektivnost takih reakcij - pojav, pri katerem med kemično reakcijo prevladuje eden od načinov lomljenja in nastajanje novih kemijskih vezi nad drugimi.

Markovnikov je predlagal, da bi potek reakcije dekolteja moral biti nekoliko drugačen.

To pomeni, da če dodajanje klorovodika k pentenu-1 daje 2-kloropentan. Zdi se logično, da nam mora odstranitev vodikovega klorida iz 2-kloropentana ponovno dati snov penten-1. Vendar pa bo v skladu z Zaitsevim pravilom reakcija povzročila penten-2.

Zanimivo je, da je zaključke Aleksandra Mikhailovicha Zaitseva pričakoval znanstvenik A.N.P. v svojem pismu A. M. Butlerovu. Leta 1873 je Popov na znanstveni konferenci v Kazanu izrazil svoje mnenje o poteku dehidracijske reakcije. Vendar pa Zaitsev ni menil, da je treba omeniti ime znanstvenika Popova v svoji lastni publikaciji leta 1875.

Besedilo Zaitseva pravila

Sodobna interpretacija pravila je predstavljena v učbenikih za kemijo. V skladu z Zaitsevim pravilom v kemiji se v eliminacijskih reakcijah odcepi vodik iz najmanj hidrogeniranega (z najmanjšim številom atomov vodika) ogljikovega atoma.

Primer kemijskih reakcij

Preučimo primer pridobivanja butena iz 2-klorobutana.

Če se 2-klorobutan segreje z alkoholno raztopino natrijevega hidroksida, se atom klora in atom vodika ločita.

Obstajata dva možna načina reakcije: vodik se lahko loči od prvega ali tretjega ogljikovega atoma. V prvem primeru dobimo buten-1, v drugem - buten-2. Če bi reakcija potekala verjetnostno, bi dobili mešanico butena-1 in butena-2 v razmerju 1: 1. Vendar pa ta reakcija vodi predvsem v tvorbo butena-2, ker je selektivna in jo ureja Zaitsevo pravilo.