Kemijske in fizikalne lastnosti aren

Obstajajo organske spojine molekul, ki vsebujejo majhno število vodikovih atomov, čeprav je njihov ogljikov skelet precej velik. Takšne snovi se štejejo za zelo nenasičene, vendar ne vstopajo v reakcije, značilne za alkene ali alkine. Na primer, ne razbarvajte raztopin. kalijev permanganat ali bromovo vodo. Prvi kemiki iz te skupine spojin so bile snovi s prijetnim vonjem, zato so jih imenovali aromatični. Obstaja drugo ime - arene. V tem članku bomo preučevali nomenklaturo, izomerizem, pridobivanje in njihove fizikalne lastnosti.

Kaj je benzen

Najenostavnejši predstavnik aren je benzen. Molekularna formula snovi - C6H6. Med drugim aromatski ogljikovodiki Ima najbolj praktičen pomen. Sestavino je leta 1825 odkril angleški fizik M. Faraday v sestavi svetlečega plina. Je brezbarvna tekočina, lažja od vode (gostota 0,88 g / cm ³ ). Ima značilen vonj, strupen. Vrelišče - 80, zamrzne pri 5,5. Fizične lastnosti aren, kot tudi drugih organskih snovi, so odvisne ne le od kvalitativne in kvantitativne sestave, ampak tudi od strukture njihovih molekul.

Riddle aromatskega jedra

Prvo strukturno formulo snovi je predlagal nemški kemik Kekule. V njem atomi ogljika ležijo v isti ravnini in tvorijo pravilen šesterokotnik med njimi. Ogljikovi delci v molekuli so povezani z dvema tipoma kovalentne vezi: Poskusi niso potrdili prisotnosti pi-vezi v benzenu, ker snov ni bila oksidirana z raztopinami bromove vode in kalijevega permanganata. Razlaga tega protislovja je elektronska struktura snovi. V njeni molekuli obstaja posebna vrsta kemijske vezi, ki se imenuje aromatična ali pol in pol. Predstavljen je s skupnim elektronskim oblakom, ki ga sestavlja šest medsebojno prekrivajočih se p-elektronov. Leži nad in pod ravnino molekule, je vez v obliki obroča in se imenuje aromatično jedro. Eno in pol vez določa fizikalne lastnosti aren, kakor tudi njihovo sposobnost zamenjave in reakcije adicije.

Mehanizem procesa nadomestitve

Sistem aromatskega jedra ima povečano elektronsko gostoto in je lahko predmet napadov elektrofilnih delcev s primanjkljajem negativnih nabojev. Posledica takšnega učinka bo zamenjava vodikovih atomov z drugimi delci, na primer v molekuli benzena. Fizikalne lastnosti aren in posebnosti kemijskih procesov se zelo razlikujejo od lastnosti alkanov ali alkenov. Poleg tega se za razliko od drugih razredov organskih spojin ne more opisati z eno splošno formulo. Za naftalen bo formula naslednja: C _n H _{2 n -12} , za benzen –C _n H _{2 n -6} , za difenil - C _n H _{2 n -14.}

Kloriranje, bromiranje in nitriranje aromatskih ogljikovodikov poteka z enim samim mehanizmom elektrofilne substitucije, pri katerem imajo klora, brom ali nitro skupine napadalno elektrofilno sredstvo.

Zakaj reakcije dodajanja zahtevajo ostre pogoje?

Glavna značilnost strukture molekul aromatičnih spojin je prisotnost v njihovih molekulah benzenskega obroča, ki je sestavljen iz šestih prekrivajočih se p-elektronov. Od tega so odvisne glavne kemijske lastnosti in fizikalne lastnosti aren. Da bi prekinili komunikacijo pol in pol, je potreben dodaten pomemben del energije. Dobimo ga z uporabo naslednjih parametrov: ultravijolično sevanje, visoka temperatura in tlak v reakcijski zmesi ter uporaba katalizatorjev. Na primer, klor se veže na benzen le, če je obsevan z ultravijolično svetlobo, pri čemer nastane heksaklorocikloheksan (heksakloran). Uporablja se za obdelavo lesa med dolgotrajnim skladiščenjem in tudi v kmetijstvu kot sredstvo za boj proti škodljivcem iz insektov.

C6H6 + 3Cl2 --- svetloba ---> C6H6Cl6-adicija

Alkilbenzeni

Če vodikove atome v molekuli benzena zamenjajo ogljikovodični radikali, npr. Metil-CH3 ali etil-C2H5, potem nastali aromatski ogljikovodiki ne bodo preprosto vsota lastnosti alkanov in aren. Fizikalne lastnosti in kemijske reakcije, značilne za te spojine, bodo imele številne razlike. Toluen in etilbenzen sta brezbarvni tekočini z značilnim vonjem, lažji od vode in v njem netopni. Toda snovi so dobro raztopljene v organskih topilih, na primer acetonu ali diklorometanu. Lahko jih uporabimo tudi kot topilo. Aromatični ogljikovodiki imajo tudi posebne značilnosti. Površinska napetost, difuzijski koeficient, viskoznost so fizikalne lastnosti aren, ki na kratko opisujejo njihove lastnosti kot organska topila.

Aromatično nitriranje

Pod delovanjem dušikove kisline in v prisotnosti sulfatne kisline kot katalizatorja se arene nitrirajo. Reakcija benzena z dušikovo zmesjo je naslednja.

Nitrobenzen je bledo rumena oljnata tekočina z značilnim vonjem mandljev. Uporablja se kot topilo in služi kot surovina za proizvodnjo anilina.

Pri reakciji dušikove kisline s toluenom nastane eksploziv - trinitrotoluen ali trotyl. Uporabljajo se pirogene spojine in nekatere druge. organske snovi z benzenskimi jedri, ki vsebujejo več vezi v stranskih verigah.

Pridobivanje in uporaba prizorišč

Fizikalne lastnosti aren: visoka toplotna zmogljivost, vnetljivost, sposobnost raztapljanja drugih snovi se pogosto uporabljajo v različnih gospodarskih sektorjih. Benzen, toluen, naftalen, antracen in drugi aromatski ogljikovodiki se pridobivajo iz nafte ali premogovega katrana, ki nastane med koksanjem premoga. Ker je povpraševanje industrije po prizoriščih ogromno, se tudi pridobivajo po metodi katalitske aromatizacije ogljikovodikov, ki so del nafte in imajo aciklično strukturo. V tem primeru se pojavi dehidrogenacijska reakcija - izločanje atomov vodika, zaradi česar lahko npr. Dobimo benzen iz heksana. V kemiji organske sinteze še naprej uporabljamo metodo pridobivanja benzena iz acetilena. Reakcijo izvedemo s segrevanjem etina na 600 ° C in jo imenujemo trimerizacija. Kemične in fizikalne lastnosti aren se uporabljajo v kemiji pri pridobivanju plastičnih mas, lakov, barvil.

Benzen se uporablja kot dodatek gorivu. V kmetijstvu, spojine - halogenske derivate aromatskih ogljikovodikov, služijo kot insekticidi - sredstva za nadzor insektov škodljivcev. Nitro spojine, na primer trinitrotoluen, se v vojaški industriji uporabljajo kot eksplozivi. Veliko prizorišč je dobro topilo.

V našem članku smo proučevali kemijske in fizikalne lastnosti aren in identificirali področja uporabe teh spojin v industriji.