Kaj je znano po Kucherov? Reakcija hidratacije Alkina

Mikhail Kucherov, katerega reakcija je postala osnova za proizvodnjo karbonilnih spojin iz ogljikovodikov številnih alkinov, je ruski znanstvenik, ki je prispeval k razvoju organske kemije. Razmislite o značilnostih samega kemijskega procesa in o osnovnih pogojih za pojav te interakcije.

Kratek opis alkinov

Enačba Kucherovove reakcije je povezana s kemijskimi lastnostmi snovi, ki imajo v svoji molekuli trojno vez. Predstavniki tega razreda organske snovi imajo splošno formulo CnH2n-2. Atomi ogljika z mnogimi vezmi so v sp-hibridnem stanju, kot je 180 stopinj.

Z fizikalne lastnosti alkin podobne alkenom in alkanom. Prvi predstavniki tega homologne serije so plinaste snovi, rahlo topne v vodi. Alkine se raztopijo v organskih nepolarnih topilih.

Za pridobitev predstavnikov tega razreda se uporablja reakcija dihalogenskih derivatov alkanov z alkoholno alkalno raztopino.

Ker je acetilen iskana surovina v sodobni kemični industriji, se pridobiva z visokotemperaturnim krekiranjem metana. V laboratorijskih pogojih se med interakcijo tvori etin kalcijev karbid z vodo. Reakcija poteka v normalnih pogojih.

Kemijske lastnosti

Kakšna je reakcija Kucherov? Formula acetilen C2H2. Plin reagira z vodo na naslednji način:

C2H2 + H2O = CH3CHO

Kakovost reakcijskega produkta je aldehid-etanal. Kateri katalizator se uporablja pri reakciji Kucherov? Snov, ki prispeva k pospešitvi kemičnega procesa, je dvovalentna živosrebrova sol.

Kakšno vlogo je AM Kucherov prinesel k preučevanju lastnosti nenasičenih ogljikovodikov? Hidratacijska reakcija, ki jo je znanstvenik upošteval, poteka v skladu z mehanizmom elektrofilne adicije. Za razliko od alkenov, ki imajo dvojno vez, je proces počasnejši. Razlog za značilnosti strukture alkinov. Trojna vez pomeni bolj kompaktno razporeditev p-elektronske gostote kot pri etilenskih ogljikovodikih, zato je reaktivnost vseh članov acetilenske serije znatno zmanjšana.

Mehanizem

Ugotovili smo že, da je katalizator v Kucherovovi reakciji bivalentne živosrebrove soli. Ta proces je dvostopenjski proces, ki ga obravnavamo ločeno. Sprva interakcija alkina z vodo tvori nenasičene enokomponentni alkohol, to je označil in Kucherov. Reakcija se nadaljuje in njen produkt je karbonilna spojina.

Samo acetilen, ki je prvi predstavnik serije, je označen z nastankom aldehida. Za preostale alkine je ta proces značilen za tvorbo ketonov. Kateri katalizator je Kucher vzel za ta proces? Reakcija je bila izvedena pod različnimi pogoji, toda najboljša možnost je bila ravno živosrebrove soli (sulfat in klorid).

Ta reakcija je bila odkrita konec devetnajstega stoletja, svoje ime pa dolguje znanstvenemu, ki je prvi izvedel to preobrazbo. Na primer, aceton (propanal) nastane med katalitično hidracijo propina.

Halogeniranje in hidrohalogenacija

Poleg hidratacije reagirajo tudi acetilenski ogljikovodiki z dodatkom predstavnikov sedme skupine glavne podskupine (halogenov). Mehanizem tega procesa je podoben mehanizmom alkenov, reakcija pa poteka v dveh fazah.

Acetilen in njegovi homologi obarvajo brom in jodovo vodo, kar kaže na značilne lastnosti za CsHU nenasičene.

Medsebojno delovanje z vodikovim halidom poteka v dveh fazah. Najprej pride do uničenja posamezne dvojne vezi, kar povzroči nastanek nenasičene halogenske substituirane spojine. V drugi fazi se pojavlja dodatek po Markovnikovem pravilu.

Zaključek

Reakcija hidracije, mehanizem, ki ga je ruski znanstvenik Kucherov lahko pojasnil, je postala osnova za industrijsko proizvodnjo karbonilnih spojin.

Aceton, ki nastane pri medsebojnem delovanju propina z vodo, je odlično topilo, zato je v povpraševanju v različnih sektorjih sodobne industrije.

Ethanal se uporablja za proizvodnjo ocetne kisline, proizvodnjo sintetičnih tkanin in polimernih materialov.