Fizikalne lastnosti alkenov, uporaba, metode proizvodnje

Organske spojine pi-vezane spojine so nenasičeni ogljikovodiki. So derivati ​​alkanov, v katerih se pojavljajo izločanje dveh atomov vodika. Nastale proste valence tvorijo novo vrsto vezi, ki se nahaja pravokotno na ravnino molekule. Tako se pojavi nova skupina spojin - alken. Fizikalne lastnosti, proizvodnja in uporaba snovi tega razreda v vsakdanjem življenju in industriji upoštevamo v tem članku.

Etilen homologne serije

Splošna formula vseh spojin, imenovanih alken, ki odražajo njihovo kvalitativno in kvantitativno sestavo, je C _n H _{2 n} . Imena ogljikovodikov v sistematični nomenklaturi imajo naslednjo obliko: v smislu ustreznega alkana se pripona spremeni od -an do -en, na primer: etaneten, propan-propen, itd. V nekaterih virih lahko najdete drugo ime za spojine tega razreda - olefine. Nato preučujemo proces nastanka dvojne vezi in fizikalnih lastnosti alkenov ter določamo njihovo odvisnost od strukture molekule.

Kako nastane dvojna vez

Elektronsko naravo pi vezi na primeru etilena lahko predstavimo takole: atomi ogljika v njegovi molekuli so v obliki sp ² hibridizacije. V tem primeru se tvori sigma povezava. Še dve hibridni orbitali - ena po ena iz ogljikovih atomov - tvorita preproste sigma vezi z atomi vodika. Dva preostala prostega hibridnega oblaka atomov ogljika se prekrivata nad in pod ravnino molekule - tvori se vez pi. Prav ta komponenta določa fizikalne in kemijske lastnosti alkenov, o katerih bomo razpravljali kasneje.

Prostorska izomerija

Spojine, ki imajo enako kvantitativno in kvalitativno sestavo molekul, vendar različne prostorske strukture, se imenujejo izomeri. Izomerizem se pojavlja v skupini snovi, ki se imenuje organska. Na značilnost olefinov močno vpliva fenomen optične izomerije. Izraža se, da lahko homologi etilena, ki vsebujejo različne radikale ali substituente na vsakem od dveh ogljikovih atomov v dvojni vezi, nastopijo v obliki dveh optičnih izomerov. Razlikujejo se med seboj v položaju substituentov v prostoru glede na ravnino dvojne vezi. Tudi fizikalne lastnosti alkenov bodo v tem primeru drugačne. To na primer velja za vrelišče in tališče snovi. Tako imajo nerazvejeni olefini ogljikovega ogrodja višja vrelišča kot izomerne spojine. Tudi vrelišča cis-izomerov alkenov so višja od trans-izomerov. Kar zadeva talilne temperature, je slika ravno obratna.

Primerjalne lastnosti fizikalnih lastnosti etilena in njegovih homologov

Prvi trije predstavniki olefinov so plinaste spojine, nato pa, začenši s pentenom C5H10 in vse do alkena s formulo _C17H34 , so tekočine, ki jim sledijo trdne snovi. Med homologi etena je opaziti naslednji trend: vrelišča spojin se zmanjšujejo. Na primer, za etilen je ta indikator -169,1 ° C in za propilen -187,6 ° C. Toda vrelišča se povečujejo z večjo molekulsko maso. Torej, etilen je enak -103,7 ° C, in propen je -47,7 ° C. Če povzamemo zgoraj navedeno, lahko sklepamo, da na kratko slišimo: fizikalne lastnosti alkenov so odvisne od njihove molekulske mase. S svojim povečanjem se agregatno stanje spojin spreminja v smeri: plin - tekočina - trdna, zmanjšuje se tališče in vrelišča.

Značilno za eten

Prvi predstavnik homologne serije alkenov je etilen. Gre za plin, ki je slabo topen v vodi, vendar se dobro raztopi v organskih topilih in nima barve. Molekulska masa je 28, eten je rahlo lažji od zraka, ima rahel sladki vonj. Z lahkoto reagira s halogeni, vodikom in vodikovimi halidi. Fizikalne lastnosti alkenov in parafinov pa so precej blizu. Na primer, agregatno stanje, sposobnost metana in etilena do hude oksidacije, itd. Kako lahko ločimo alkene? Kako prepoznati nenasičeno naravo olefina? Za to obstajajo kvalitativne reakcije na kateri živimo. Spomnimo se, katera značilnost v strukturi molekule so alkeni. Fizikalne in kemijske lastnosti teh snovi določajo prisotnost dvojne vezi v njihovi sestavi. Da bi dokazali svojo prisotnost, plinasti ogljikovodik prehaja skozi vijolično raztopino. kalijev permanganat ali bromovo vodo. Če so razbarvani, to pomeni, da spojina vsebuje molekule pi v sestavi molekul. Etilen reagira z oksidacijo in razbarvanjem raztopin KMnO ₄ in Br ₂ .

Mehanizem reakcij adicije

Prekinitev dvojne vezi se konča z dodatkom atomov drugih kemičnih elementov v valenca prostega ogljika. Na primer, z reagiranjem etilena z vodikom, imenovanim hidrogeniranje, nastane etan. Katalizator je potreben, na primer, v prahu niklja, paladija ali platine. Reakcija s HCl se konča z nastajanjem kloroetana. Alkeni, ki vsebujejo več kot dva atoma ogljika v sestavi njihovih molekul, so podvrženi reakciji dodajanja vodikovih halidov ob upoštevanju pravila V. Markovnikov.

Kako homologi etena vplivajo na vodikove halide?

Če se soočamo z nalogo "Opišite fizikalne lastnosti alkenov in njihovo pridobivanje", moramo podrobneje obravnavati pravilo V. Markovnikov. Praktično je bilo ugotovljeno, da homologi etilena reagirajo z vodikovim kloridom in drugimi spojinami na mestu pretrganja dvojne vezi, ki sledi določeni pravilnosti. Leži v tem, da je vodikov atom pritrjen na najbolj hidrogeniran ogljikov atom, klor, brom ali jod pa na ogljikov atom, ki vsebuje najmanjše število atomov vodika. Ta značilnost pojavljanja adicijskih reakcij se imenuje pravilo V. Markovnikov.

Hidracija in polimerizacija

Še naprej bomo upoštevali fizikalne lastnosti in uporabo alkenov na primeru prvega predstavnika homologne serije - etena. Njena reakcija interakcije z vodo se uporablja v industriji organske sinteze in je praktično pomembna. Prvič je bil proces v XIX. Butlerov. Reakcija zahteva izpolnitev številnih pogojev. To je predvsem uporaba koncentrirano žveplovo kislino ali oleum kot katalizator in topilo etena, tlak okoli 10 atm in temperatura v območju 70 °. Proces hidracije poteka v dveh fazah. Najprej, na mestu prekinitve pi-vezi se molekule sulfatne kisline pripnejo k etenu in nastane etil žveplova kislina. Nato nastala snov reagira z vodo, dobi etanol. Etanol je pomemben proizvod, ki se uporablja v živilski industriji za proizvodnjo plastike, sintetičnih kavčukov, lakov in drugih proizvodov organske kemije.

Polimeri na osnovi olefina

V nadaljevanju študija uporabe snovi, ki spadajo v razred alkenov, preučujemo proces njihove polimerizacije, v katerem lahko sodelujejo spojine, ki vsebujejo nenasičene kemične vezi v sestavi njihovih molekul. Obstaja več vrst polimerizacijske reakcije s katerim nastane visoko molekularni produkt - polimer, kot je polietilen, polipropilen, polistiren itd. Mehanizem prostih radikalov povzroči visokotlačni polietilen. Je ena najbolj razširjenih spojin v industriji. Kationsko-ionski tip zagotavlja polimer s stereoregularno strukturo, npr. Polistiren. Šteje se za enega najvarnejših in najbolj primernih polimerov za uporabo. Izdelki iz polistirena so odporni proti agresivnim snovem: kislinam in alkalijam, negorljivim, lahkotnim barvanjem. Druga vrsta polimerizacijskega mehanizma je dimerizacija, rezultat je izobuten, ki se uporablja kot aditiv za preprečevanje udarcev pri bencinu.

Načine, kako priti

Alkeni, katerih fizikalne lastnosti proučujemo, so pridobljeni v laboratorijskih pogojih in industriji z različnimi metodami. Pri poskusih v šolskem tečaju organske kemije se uporablja postopek dehidriranja etilnega alkohola z uporabo sredstev za odstranjevanje vode, kot je fosforjev pentoksid ali sulfatna kislina. Reakcijo izvedemo s segrevanjem in obratno v postopku za proizvodnjo etanola. Druga običajna metoda za proizvodnjo alkenov je našla svojo uporabo v industriji, in sicer: ogrevanje halogenskih derivatov nasičenih ogljikovodikov, npr. Kloropropana s koncentriranimi alkoholnimi raztopinami alkalij - natrijevega ali kalijevega hidroksida. V reakciji se pojavi odstranitev molekule vodikovega klorida, na mestu nastanka prostih valenc ogljikovih atomov nastane dvojna vez. Končni produkt kemijskega postopka bo olefin-propen. V nadaljevanju bomo upoštevali fizikalne lastnosti alkenov, zato se bomo osredotočili na glavni proces proizvodnje olefina - pirolize.

Industrijska proizvodnja etilen nenasičenih ogljikovodikov

Poceni surovine - plini, ki nastajajo v procesu krekiranja olja, so vir olefinov v kemični industriji. Če želite to narediti, uporabite tehnološko shemo pirolize - cepljenje plinske mešanice, ki gre z razpokami ogljikovih vezi in nastajanjem etilena, propena in drugih alkenov. Piroliza se izvaja v posebnih pečeh, sestavljenih iz posameznih piromejevikov. Ustvarjajo temperaturo okoli 750-1150 ° C in kot redčilo je vodna para. Reakcije se odvijajo skozi verižni mehanizem, ki je povezan z nastankom vmesnih radikalov. Končni proizvod je etilen ali propen, proizveden je v velikih količinah.

Podrobno smo preučili fizikalne lastnosti ter uporabo in metode izdelave alkenov.