Katere snovi spadajo v monosaharide? Klasifikacija in predstavniki

Monosaharidi (monozahidi) so v naravi zelo pomembni. Najpogostejši monosaharidi so glukoza, fruktoza, galaktoza. Po kemijski strukturi se monosaharidi nanašajo na ogljikove hidrate, ki niso podvrženi hidrolizi. Vse monoze vsebujejo več hidroksil in eno karbonilno skupino.

Razvrstitev monosaharidov s številom ogljikovih atomov

Monosaharidi vključujejo spojine, ki vsebujejo od 3 do 8 atomov ogljika. Glede na število ogljikovih atomov v njihovi sestavi se delijo na naslednji način:

• triose (dva predstavnika - glicerol aldehid in dioksi aceton);
• tetrosi (trije predstavniki - eritruloza, eritroza in threosis);
• pentoze (npr. riboza, arabinoza, ksiloza);
• heksoze (npr. glukoza, galaktoza, fruktoza);
• heptoze (npr. manoheptuloza);
• oktozo (npr. glukoktoza).

V naravi ne najdemo monosaharidov, ki vsebujejo več kot 8 atomov ogljika.

Razvrstitev monosaharidov po funkcionalnih skupinah

Monosaharidi vključujejo poliatomske aldehide ali keto alkohole, kar pomeni, da vsebujejo več hidroksilnih skupin in eno od dveh funkcionalnih skupin, keto ali aldehid. Če je aldehidna skupina del monozima, se imenuje aldoza, če je ketonska skupina, ketoza.

Na primer, monosaharid je ogljikov hidrat, sestavljen iz 6 ogljikovih atomov - heksoza, v obliki dveh strukturnih izomerov - aldoheksoze in ketoheksoze. Prva je znana kot glukoza, druga pa fruktoza.

Med monozami v naravi so aldopentoze in aldoheksoze pogostejše, to je spojine s petimi ali šestimi ogljikovimi atomi, ki vsebujejo aldehidno skupino.

Razvrstitev monosaharidov po genetski seriji (D, L)

Vsi monosaharidi vsebujejo asimetrične atome - ogljikove atome, povezane s štirimi različnimi substituenti. V strukturnih formulah so taki atomi običajno označeni z zvezdico. Prisotnost asimetričnih atomov v snovi povzroči prostorsko izomerizem, to je drugačno razporeditev v prostoru skupin OH-in -H glede na ogljikovo verigo.

Na primer, najenostavnejši mono-glicerol aldehid ima en asimetrični ogljikov atom in je lahko v obliki dveh prostorskih izomerov. V eni od njih je skupina –OH locirana desno od ogljikove verige in njena masa je D-gliceroldehid (iz lat. Dexterja - desno). V drugem, -OH skupina se nahaja na levi in ​​se imenuje L-gliceroldehid (iz Lat. Listi - levo).

Vsi prostorski izomeri monosaharidov so prav tako razdeljeni na D- in L. Za določitev, kateri monosaharid pripada genetska serija, se njegova prostorska struktura primerja s strukturo glicerol aldehida. Pomembna je konfiguracija slednje, ki je šteta od aldehidne skupine, asimetričnega ogljikovega atoma.

Če se skupine –OH in –H nahajata tukaj na enak način kot v D-gliceroldehidu, ta monosaharid pripada D-genetski seriji, če so razvrščeni, kot v L-gliceraldehidu, potem v L-seriji. Velika večina naravnih saharidov spada v D-genetsko serijo.

Število prostorskih izomerov izračunamo z uporabo Fisherjeve formule: N = 2 ⁿ , kjer je n število asimetričnih atomov ogljika.

Pentozni monosaharidi

Keto-pentoze in aldopentoze so monosaharidi. Aldopetoze imajo tri asimetrične atome, zato obstajajo kot osem prostorskih izomerov: D-riboza in L-riboza, D-arabinoza in L-arabinoza, D-ksiloza in L-ksiloza, D-lyxose in L-lyxose.

Pri ketopentozi se lahko ketonska skupina nahaja na drugem ali tretjem ogljikovem atomu. 2-ketopentoze imata dva asimetrična atoma ogljika, zato imata štiri izomere: D-ribulozo in L-ribulozo, D-ksilulozo in L-ksilulozo. 3-ketopentoze imajo en asimetrični atom ogljika in dva prostorska izomera: sin-3-keto-pentozo in anti-3-keto-pentozo.

Najpomembnejši pentoze so deoksiriboza in riboza, povezana z monosaharidi, ki so del nukleinskih kislin. D-ksiloza (lesni sladkor), ki je del polisaharidov pentozanov, in L-arabinoza, ki je del hemiceluloze, je prav tako pogosta v naravi.

Heksozni monosaharidi

Heksoza iz vseh monosaharidov je najpogostejša v naravi. Na primer, najpogostejši ogljikov hidrat - glukoza - se nanaša na heksozne monosaharide. Najdemo jih v rastlinskih in živalskih celicah, tako v prosti obliki kot v sorodnih polisaharidih. Na primer, glukoza je sestavni del laktoze - mlečnega sladkorja, saharoze in polisaharidov - škroba, celuloze in glikogena. Glukoza je v naravi izjemnega pomena.

Heksoza, tako kot drugi monosaharidi, je razdeljena na aldoze in ketoze. Najbolj znane so glukoza, manoza in galaktoza. Slika prikazuje aldoheksoze D-genetske serije.

Najbolj znan predstavnik ketoheksoze je fruktoza (sadni sladkor). Njegova značilnost je sposobnost vstopa v celice človeškega telesa brez sodelovanja insulina. Slika prikazuje ketoheksoze D-genetske serije.