Vinska kislina: strukturna formula, lastnosti, priprava in uporaba

Vinska kislina spada v razred karboksilnih kislin. Ta snov je dobila ime zaradi dejstva, da je glavni vir njene proizvodnje grozdni sok. Med fermentacijo slednje se kislina sprosti kot slabo topna kalijeva sol. Glavno področje uporabe te snovi je proizvodnja živilskih proizvodov.

Splošni opis

Vinska kislina spada v kategorijo acikličnih dvobaznih hidrokarbonatov, ki vsebujejo hidroksilne in karboksilne skupine. Takšne spojine se imenujejo tudi hidroksilne derivate karboksilnih kislin. Ta snov ima druga imena:

• dioxiyantarnaya;
• tartar;
• 2,3-dihidroksibutandiojske kisline.

Kemijska formula vinske kisline: C ₄ H ₆ O ₆ .

Za to spojino je značilna stereoizometrija, lahko obstaja v treh oblikah. Strukturne formule vinske kisline so predstavljene na spodnji sliki.

Najbolj stabilna je tretja oblika (mesovic kislina). D- in L-kisline so optično aktivne, vendar je zmes teh izomerov, vzeta v ekvivalentnih količinah, optično neaktivna. To kislino imenujemo tudi r-ali i-vinska (racemna, grozdna). Po videzu je ta snov brezbarvni kristali ali bel prah.

Lokacija v naravi

L-vinsko (RR-vinsko) in grozdno kislino najdemo v velikih količinah v grozdju, proizvodih njegove predelave, kot tudi v kislih sokih mnogih plodov. Ta spojina je bila prvič izolirana iz kamna - sedimenta, ki spada v proizvodnjo vina. Je mešanica kalijevega tartrata in kalcija.

Mesinske kisline ni v naravi. Doseči ga je mogoče samo z umetnimi sredstvi - z vretjem v kavstičnih alkalijah D- in L-izomerov ter z oksidacijo maleinske kisline ali fenola.

Fizične lastnosti

Glavne fizikalne lastnosti vinske kisline so:

• Molekulska masa - 150 a. m.
• Tališče: o D- ali L-izomer - 170 ° C; o grozdna kislina - 260 ° C; mezovska kislina - 140 ° C.
• Gostota - 1,66-1,76 g / cm3.
• Topnost - 135 g brezvodne snovi na 100 g vode (pri temperaturi 20 ° C).
• Toplota zgorevanja - 1096,7 kJ / (g) mol).
• Specifična toplotna moč znaša 1,26 kJ / (mol ° S).
• Molarna toplotna kapaciteta je 0,189 kJ / (mol ° S).

Kislina je zelo topna v vodi, medtem ko je absorpcija toplote in zmanjšanje temperature raztopine.

Kristalizacija iz vodnih raztopin poteka v hidratski obliki (2C4H6O6) H20. Kristali imajo obliko rombičnih prizm. Za mesovic kislino so prizmatične ali luskaste. Ko se segreje nad 73 ° C, brezvodna oblika kristalizira iz alkohola.

Kemijske lastnosti

Vinska kislina, tako kot druge hidroksi kisline, ima vse lastnosti alkoholov in kislin. Funkcionalne skupine - COOH in –OH lahko reagirajo z drugimi spojinami bodisi samostojno bodisi medsebojno vplivajo, kar določa kemijske lastnosti te snovi: t

• Elektrolitska disociacija. Vinska kislina je močnejši elektrolit kot matične karboksilne kisline. D- ali L-izomeri imajo najvišjo stopnjo disociacije, mezovska kislina je najmanj.
• Nastajanje kislih in srednje soli (tartrati). Najpogostejši med njimi so: tartrat in kalijev tartrat, kalcijev tartrat.
• Nastanek s kovinami kompleksov kelatov, ki imajo drugačno strukturo. Sestava teh spojin je odvisna od kislosti medija.
• Nastajanje estrov z zamenjavo –OH v karboksilni skupini.

Ko se L-vinska kislina segreje na 165 ° C, v proizvodu prevladujejo mesovic in grozdne kisline, v območju 165-175 ° C - grozdna kislina, in več kot 175 ° C - metavična kislina, ki je rumenkasta smolnata snov.

Ko se segreva na 130 ° C, grozdno kislino v zmesi s klorovodikovo kislino delno pretvorimo v mezovsko kislino.

Lastnosti soli

Med značilnostmi soli vinske kisline so:

• Kislinska kalijeva sol KHC ₄ H ₄ O ₆ (kalijev hidrotartrat, tartar): o slabo topna v vodi in alkoholu; o ob dolgotrajni izpostavljenosti; o ima obliko brezbarvnih majhnih kristalov, katerih oblika je lahko rombična, kvadratna, šesterokotna ali pravokotna; o relativna gostota - 1.973.
• Kalcijeva vinska kislina CaC ₄ H ₄ O ₆ : o videz - rombični kristali; o slabo topen v vodi.
• Povprečna kalijeva sol K ₂ C ₄ H ₄ H 0,5 H ₂ O, kisla kalcijeva sol CaH ₂ (C ₄ H ₄ O ₆ ) ₂ - dobra topnost v vodi.

Sinteza

Obstajata dve vrsti surovin za proizvodnjo vinske kisline: t

• Vinsko apno (proizvod iz predelave tropin, sedimentnih kvasovk, odpadki pri proizvodnji alkoholnih pijač iz vinskega materiala);
• kalijevega hidrotartrata (nastaja v mladem vinu med hlajenjem in tudi med koncentracijo grozdnega soka).

Kopičenje vinske kisline v grozdju je odvisno od njegove sorte in podnebnih razmer, v katerih se je gojilo (v hladnih letih je manj).

Vinsko apno najprej očistimo nečistoč s spiranjem z vodo, filtracijo, centrifugiranjem. Kalijev hidrat se zmelje v krogelnih mlinih ali drobilcih do velikosti delcev 0,1-0,3 mm, nato pa se v izmenjalni reakciji obarjanja s kloridnim in kalcijevim karbonatom predelajo v apno.

Pridobivanje vinske kisline se proizvaja v reaktorjih. Najprej se po pranju mavčne sluzi vlije voda, nato se zobni kamen naloži s hitrostjo 80-90 kg / m ³ . Ta masa se segreje na 70-80 ° C. V njej se dodata kalcijev klorid in apneno mleko. Razpad zobnega kamna traja 3-3,5 ure, nato pa se suspenzija filtrira in spere.

Iz tartratne apnene kisline se v reaktorju iz kislinsko odpornega jekla razpade H ₂ SO ₄ . Maso segrejemo na 85-90 ° C. Presežna kislina na koncu postopka je nevtralizirana s kredo. Kislost raztopine ne sme biti večja od 1,5. Nato raztopino vinske kisline uparimo in kristaliziramo. Raztopljene gipsove oborine.

Področja uporabe

Uporaba vinske kisline je povezana predvsem z živilsko industrijo. Njegova uporaba prispeva k povečanemu apetitu, povečani sekretorni funkciji želodca in trebušne slinavke ter izboljša prebavni proces. Prej je bila vinska kislina široko uporabljena kot sredstvo za nakisanje, zdaj pa je bila izpodrinjena s citronsko kislino (tudi v vinarstvu pri predelavi zelo zrelega grozdja).

Diacetil acetat se uporablja za izboljšanje kakovosti kruha. Zaradi njegove uporabe se poveča poroznost in prostornina drobtine ter čas skladiščenja.

Glavna področja uporabe vinske kisline so zaradi njenih fizikalno-kemijskih lastnosti:

• regulator kislosti in kislosti;
• antioksidant;
• konzervans;
• katalizator za reševanje z vodo v organski sintezi in analitični kemiji.

V živilski industriji se snov uporablja kot dodatek E334 v živilih, kot so: t

• pecivo, piškoti;
• Konzervirana zelenjava in sadje;
• žele in džemi;
• pijače z nizko vsebnostjo alkohola, limonada.

Metavska kislina se uporablja kot stabilizator, aditiv za preprečevanje motnosti vina, šampanjca in kamna.

Vinarstvo in pivovarstvo

Okus vina je odvisen od vsebnosti vinske kisline. Ko je premajhna, se izkaže, da je neukusna. To se pogosto vidi v grozdju, ki raste v toplih podnebjih. Z visoko koncentracijo snovi postane pijača preveč trpka.

Vrtna kislina se doda pivu, če je njena raven nižja od 0,65% za rdeča vina in 0,7-0,8% za bela vina. Prilagoditev se izvede pred fermentacijo. Sprva se izvede na prototipu, nato pa se snov doda v pivino v majhnih količinah. Če je vinska kislina v presežku, potem izvedite hladno stabilizacijo. V nasprotnem primeru se kristali oborijo v steklenicah tržnega vina.

V proizvodnji piva se kislina uporablja za pranje gojenega kvasa iz divjine. Zadnja okužba s pivom je vzrok za zamračenje in poroko. Dodajanje majhne količine vinske kisline (0,5-1,0%) nevtralizira te mikroorganizme.