Kemijske lastnosti aren. Splošna formula in značilnosti aren
Aromatične ogljikovodike, imenovane tudi arene, predstavljajo organske snovi. Sestava njihovih molekul vsebuje eno ali več benzenskih jeder (obročev). Benzen, imenovan tudi benzen, je prvi predstavnik homologne serije prizoriščih. Kemijske lastnosti, struktura molekule in vrste kemičnih vezi v njeni molekuli imajo številne značilnosti. Mi jih bomo obravnavali v našem članku, kot tudi spoznati druge spojine, ki spadajo v skupino aromatskih ogljikovodikov.
Kako vzpostaviti strukturno formulo za arene
Leta 1865 je nemški znanstvenik F. Kekule predlagal prostorski model najpreprostejše arene - benzena. Imela je obliko ploskega šesterokotnika, pri katerem so bila oglišča ogljikovi atomi, ki so jih združevale tri preproste in dvojne vezi, izmenično med seboj. Vendar pa eksperimentalno odkrite kemijske lastnosti aren niso ustrezale formuli, ki jo je predlagal F. Kekule. Na primer, benzen ne razbarva raztopine. kalijev permanganat in bromovo vodo, ki je pokazala odsotnost pi vezav v molekulah arene. Kakšna je struktura benzena v resnici? Niti enojne niti dvojne vezi aromatski ogljikovodiki ne Eksperimentalno je bilo ugotovljeno, da te spojine med atomi ogljika vsebujejo enakovreden tip kemijske vezi, imenovane sesqua ali aromatična. Zato ne pridejo v oksidacijsko reakcijo z raztopinama KMnO4 in Br2. Izhaja splošna formula iz aren - CnH2n-6. Vse specifične lastnosti aromatičnih spojin lahko razložimo z njihovo elektronsko strukturo, ki jo bomo nadalje preučili.
Elektronska formula
Z uporabo benzena kot primer ugotavljamo, kako so atomi ogljika medsebojno povezani. Izkazalo se je, da je vseh šest atomov ogljika v obliki sp2 hibridizacije. Ogljik je povezan z atomom vodika in dvema sosednjima atomoma ogljika s tremi sigma vezmi. To tvori ravno šestkotno obliko molekule. Vendar ima vsak ogljikov atom še eno negativno nabite delec, ki ni vključen v hibridizacijo. Njegov elektronski oblak ima obliko dumbbell in se nahaja nad in pod ravnino šesterokotnika, ki se imenuje benzenski obroč. Nadalje se prekrivajo vseh šest dumbbellov in tvorijo skupno aromatsko (eno in pol) vez. Ona je tista, ki določa vse fizikalne in kemijske lastnosti snovi. To je elektronska struktura prizorišč.
Kaj je benzen?
Boljše razumevanje lastnosti aromatičnih ogljikovodikov bo pomagalo poznati prvega predstavnika tega razreda - benzena. Benzen je lahko mobilna, vnetljiva brezbarvna tekočina z značilnim vonjem, netopna v vodi. Tako sama spojina kot njeni hlapi so strupeni. V skladu s splošno formulo za arene se lahko kvantitativna in kvalitativna sestava molekule snovi izrazi na naslednji način: C6H6. Kot pri drugih aromatskih ogljikovodikih - toluenu, antracenu ali naftalenu, bodo za benzen značilne reakcije zgorevanja in substitucije vodikovih atomov benzenskega jedra. Značilnost trde oksidacije vseh aromatičnih spojin je močno dimljen plamen. Mešanica benzenskih par z zrakom je eksplozivna, zato se vsi poskusi s snovjo v laboratoriju izvajajo samo v digestoriju. Benzen, tako kot druge aromatične snovi, ne dodaja vode ali vodikovih halidov. Prav tako ne spremeni barve raztopine kalijevega permanganata in bromove vode. Homologi benzena, kot so toluen ali kumen, se lahko oksidirajo, v tem primeru reakcija ni na samem benzenskem obroču, ampak samo na radikal.
Kemijske lastnosti aren
Kakšne reakcije so sposobne spojin, ki vsebujejo benzenske obroče in eno in pol vez med ogljikovimi atomi? Prvič, to so reakcije substitucije, ki so zanje veliko lažje kot za alkane. Predstavljajte si evidenco katalitske reakcije med benzenom in bromom s sodelovanjem železovega bromida, ki vodi do tvorbe bromobenzena - brezbarvne tekočine, netopne v vodi:
C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr
Če se kot katalizator v postopku uporablja aluminijev klorid, je mogoče doseči popolno zamenjavo vseh vodikovih atomov v molekuli benzena. V tem primeru nastane heksaklorobenzen, katerega brezbarvni kristali se uporabljajo v postopkih zaščite semen gojenih rastlin in pri predelavi lesa za podaljšanje roka uporabnosti. Za popolnejši opis arene dodajte nekaj dejstev. Za dodajanje drugih snovi, kot je klor, so potrebni posebni pogoji. V našem primeru bo to ultravijolično sevanje reakcijske zmesi. Reakcijski produkt je heksaklorocikloheksan ali, kot ga imenujemo tudi, heksakloran. To je dobro znano orodje v kmetijstvu - insekticid, ki se uporablja za boj proti insektom.
Kako in zakaj dobiti nitrobenzen?
Nadaljujemo s pregledom kemijskih lastnosti aren. Z uporabo koncentrirane dušikove in sulfatne kisline (nitrirna zmes) v eni reakciji je mogoče pridobiti produkt, pomemben za organsko sintezo iz benzen-nitrobenzena. Je bledo rumena tekočina, z mastnim videzom, z vonjem mandljev. V vodi je netopen, pogosto pa se uporablja kot topilo za številne organske snovi: laki, maščobe itd. Nitrobenzen je več tonažni proizvod, saj se uporablja kot surovina za proizvodnjo anilina. Ta snov je tako pomembna za kemično industrijo, da jo je treba podrobneje obravnavati. Slavni ruski kemik N.N. Zinin leta 1842 anilin smo dobili iz nitrobenzena z redukcijsko reakcijo amonijevega sulfida. V sodobnih pogojih je kontaktna metoda postala zelo razširjena, pri čemer se mešanica vodika in nitrobenzenske pare prenaša pri temperaturi 300 ° C nad katalizatorjem. Nastali aromatski amin se nadalje uporablja za proizvodnjo eksplozivov, barvil, zdravil.
Kaj so aromatični proizvodi?
Najbolj obetajoče je pridobivanje rastlin iz produkta premoga za koksanje in v procesu rafiniranja. Cikloparafini, ki jih vsebuje premogov katran, hidrogeniramo nad katalizatorjem pri temperaturah do 300 ° C, reakcijski produkt je benzen. Dehidrogeniranje alkanov vodi tudi v nastanek aromatskih ogljikovodikov. Reakcijo Zelinsky-Kazanovega benzena dobimo iz etina tako, da ga prenašamo skozi tubo aktivnega ogljika, segreto na 600 ° C. Priprava arena, npr. Toluena, se izvede z uporabo Friedel-Craftsove reakcije. Metilbenzen (toluen) lahko tudi pridobivamo s heptanom. Nastale vrste prizorišč se uporabljajo kot topila in dodatki za motorna goriva, v proizvodnji anilinska barvila in strupene kemikalije.
Naftalen
V 50-70-ih letih prejšnjega stoletja je bil naftalen eno izmed najljubših načinov zaščite krzna in volnenih izdelkov iz moljev v vsakdanjem življenju. Z dolgotrajno uporabo so oblačila pridobila značilen, zelo vztrajen vonj. Vendar je pomembnejša uporaba naftalena kot surovine za sintezo zdravil, barvil, eksplozivov. Glavne metode njegove proizvodnje temeljijo na predelavi naftnih derivatov in odpadkov proizvodnje etilena - pirolizne smole. Snov, za razliko od benzena, vsebuje dve jedri benzena, zato se reakcije nitriranja in halogeniranja odvijajo hitreje. Če nadaljujemo s primeri aren, ostanimo na drugem pomembnem aromatskem ogljikovodiku za industrijo - vinil benzen.
Stiren
Sodobna industrija gradbenih materialov je nemogoča brez polimernih materialov: svetloba v predelavi, vzdržljiva in odporna proti obrabi. Polimeri, pridobljeni iz vinil benzena, kot so polistiren (ekspandirani polistiren), SAN in ABS plastike, se uporabljajo pri proizvodnji razteznih stropov, talnih oblog, izolacije sten. Stiren se pridobiva iz etilbenzena v obliki brezbarvne, vnetljive tekočine z značilnim vonjem. V prihodnosti se polimerizira in ekstrahira trdno steklasto maso - polistiren. Uporablja se kot začetni proizvod pri proizvodnji zgoraj omenjenih gradbenih materialov. Vinilbenzen se uporablja kot topilo, ki se uporablja skupaj z butadienom v polimerizacijske reakcije vodi do sinteze stiren-butadienskih kavčukov.
Nomenklatura aromatičnih spojin
Ime arene v skladu z mednarodno klasifikacijo IUPAC vključuje imenovanje nadomestka, ki mu je dodana beseda "benzen". C6H5CH3 je na primer metilbenzen, C6H5C2H3 je vinilbenzen. Te spojine imajo trivialna imena, zato se prva spojina imenuje toluen, drugi - stiren. Arene lahko vsebujejo dva substituenta, npr. Dva metilna radikala. Lahko se pridružijo karboksilnemu ciklu v treh položajih: pri 1 in 2 ogljikovih atomih, potem govorijo o orto položajih substituentov. Če se radikali nahajajo na 1 in 3 ogljikovih delcih, potem gre za meta pozicioniranje substituentov, pri 1 in 4 atomih ogljika, to je para substitucija. Višje homologe benzena lahko predstavimo kot derivate nasičenih ogljikovodikov, v molekulah, pri katerih je en vodikov atom nadomeščen s fenilnim radikalom C6H5-. Na primer, spojino s formulo C6H5C6H13 bomo imenovali "fenilheksan".
V našem članku smo proučevali kemijske lastnosti aren in opisali njihove lastnosti in aplikacije v industriji.