V svoji kratki karieri je Buddy Holly napisal veliko pesmi in veliko prispeval k razvoju glasbe. Po pravici velja za enega od pionirjev rock and rolla. Na kasnejše pop umetnike je vplival tudi Bob Dylan, The Beatles, The Rolling Stones, Eric Clapton in Elton John.
Buddy Holly je bil eden prvih nastopajočih, čigar ime je bilo leta 1986 dodano na seznam članov dvorane in Rock and Roll muzeja slavnih. Ameriška revija Rolling Stone jo je uvrstila na seznam "100 največjih izvajalcev".
Charles Holly se je rodil 7. septembra 1936 v Lubbocku v Teksasu. Bil je četrti otrok v družini Lawrence Odella Holly in Ella Paulina Drake. Od zgodnjega otroštva je dobil vzdevek "Buddy" - prijatelj, prijatelj. V njegovi družini so vsi razen očeta znali igrati glasbila, zato se je fant z rojstvom zaljubil v glasbo.
Ko je bil star 11 let, je Buddy vzel tečaje klavirja, vendar jih je zapustil po devetih mesecih treninga in se preusmeril na kitaro. V zgodnjem otroštvu so na Hollyjeve glasbene okuse vplivalo delo Hanka Williamsa, Jimmyja Rogersa, Hanka Snowa, Bob Willsa in družine Carter.
Leta 1952 sta Holly in Jack Neal sodelovala kot duet, napovedan kot "Buddy in Jack", v tekmovanju talentov v lokalni televizijski oddaji. Ko je Neal odšel, ga je zamenjal Bob Montgomery, skupina pa je postala znana kot Buddy in Bob.
Po končani srednji šoli leta 1955 se je Holly odločila, da se bo popolnoma posvetila svoji glasbeni karieri. Buddyjevo otvoritveno delo z Billom Haleyjem so visoko ocenili profesionalni izvajalci, 8. februarja 1956 pa je britanska založba Decca Records podpisala pogodbo z mladim pevcem. Od takrat se zgodba začne Buddyja Hollyja, ki je na predstavo glasbe v žanru rock and rolla navdihnil, ko je videl koncert Elvisa Presleya.
Po sklenitvi pogodbe je Buddy organiziral skupino nadarjenih glasbenikov, ki se je imenovala The Crickets. Vzporedno s snemanjem singla v skupini The Crickets je Buddy posnel svoj solo album. Diski so izšli v Združenih državah konec leta 1957 - v začetku leta 1958. Poleg Združenih držav je imela ekipa velik uspeh v Avstraliji in Veliki Britaniji.
Buddy Holly je podpisal dve pogodbi, katerih rezultat je bila izdaja dveh prvih albumov. 27. novembra 1957 so oboževalci skupine pozdravili izdajo albuma The Chirping Crickets, 20. februarja 1958 pa je izšla založba Buddy Holly. Januarja je skupina gostovala v Avstraliji, marca pa sta Holly in njegova skupina odšla v Veliko Britanijo.
Aprila 1958 se je v prodaji pojavil tretji in zadnji album Buddyja Hollyja, ki bo sestavljen iz skladb, ki jih je posnel leta 1956. Enkratnik That'll Be the Day je tri tedne postal hit in se uvrstil na britanske lestvice.
V Milwaukeeju v Wisconsinu, 23. januarja 1959, se je začel ansambel Buddy Holly. Pri načrtovanju nastopov se razdalja med koncertnimi mesti ni upoštevala, zato so imeli glasbeniki težave z gibanjem. Razmere so še poslabšale neogrevane avtobuse, ki so se dvakrat pokvarili v ledenem vremenu. Pevka se je odločila, da pride na naslednjo točko turneje z letalom, da pride pred svojo ekipo in opravi potrebne priprave za nastop.
3. februarja 1959 je letalo, na katerem je letel Buddy Holly, Richie Wales in Big Bopper, padlo v nevihto in padlo v koruzno polje pet milj severozahodno od Masona v Iowi. Hollyjev pogreb je potekal 7. februarja 1959 v baptistični cerkvi v Lubbocku. V času smrti je stara zvezda rock and rolla stara 22 let.
Pevka je za seboj pustila bogato zapuščino: veliko pesmi, nedokončana glasbena besedila in posnetki, ki prikazujejo pesmi, namenjene drugim izvajalcem. Hollyjeva zahteva po posnetkih je bila tako velika, da bi lahko njegova založba v naslednjih 10 letih izdala nove albume s pesmimi Buddy Holly. Zadnji "novi" album ugasnjene zvezde "Giant" je izšel leta 1969.
Največja glasbena zbirka AllMusic je imenovala Buddyja Hollyja "najbolj vplivnega glasbenika v zgodnji rock and roll". 7. september 2011 v čast 75. obletnici rojstva Holly potekala slovesnost o polaganju zvezde z njegovim imenom na Hollywood Walk of Fame. Na slovesnosti je bila prisotna vdova glasbenik Maria Elena Santiago. V domačem kraju Buddyja Lubbocka je odprl center, namenjen njegovemu delu.