Eterji: lastnosti, pripravek, uporaba
Organske spojine Nastale dve molekuli alkohola, ki nastanejo med reakcijo, sta etra. Povezavo tvorimo preko kisikovega atoma. Med reakcijo se loči vodna molekula (H 2 O) in dva hidroksila medsebojno vplivata. Po nomenklaturi se lahko simetrični etri, ki so sestavljeni iz enakih molekul, imenujejo trivialna imena. Na primer, namesto dietil-etil. Ime spojin z različnimi radikali je zgrajeno po abecedi. V skladu s tem pravilom bo metil etil eter zvenel res, nasprotno - ne.
Struktura
V povezavi z raznolikostjo alkoholov, ki reagirajo, lahko pri medsebojnem delovanju nastanejo bistveno drugačni etri v svoji strukturi. Splošna formula za strukturo teh spojin je naslednja: ROR ´ . Črke "R" označujejo radikale alkoholov, kar je preprosto povedano, preostanek ogljikovodičnega dela molekule, razen hidroksila. Če je alkohol takšnih skupin več kot en, potem lahko tvori več vezi z različnimi spojinami. Alkoholne molekule imajo lahko v svoji strukturi tudi ciklične fragmente in na splošno predstavljajo polimere. Na primer, etre nastanejo, ko celuloza reagira z metanolom in / ali etanolom. Splošna formula teh spojin v reakciji alkoholov iste strukture izgleda enako (glej zgoraj), vendar je znak za vezanje odstranjen. V vseh drugih primerih pomeni, da so radikali v molekuli etra lahko različni.
Ciklični estri
Posebna vrsta etrov je ciklična. Najbolj znani med njimi so oksietetan in tetrahidrofuran. Nastajanje etrov te strukture nastane zaradi interakcije dveh hidroksilov ene molekule polihidričnega alkohola. Posledično se oblikuje cikel. V nasprotju z linearnimi etri so ciklični bolj sposobni tvoriti vodikove vezi, zato so manj hlapni in bolj topni v vodi.
Lastnosti etrov
V fizičnem smislu so etri hlapne tekočine, vendar je kar nekaj kristalnih predstavnikov.
Te spojine so slabo topne v vodi in mnoge od njih imajo prijeten vonj. Obstaja ena kakovost, zaradi katere se etri aktivno uporabljajo kot organska topila v laboratorijih. Kemijske lastnosti teh spojin so precej inertne. Mnogi od njih niso predmet hidrolize - povratna reakcija, ki se pojavi ob sodelovanju vode in vodi do nastanka dveh molekul alkohola.
Kemične reakcije s sodelovanjem estrov
Kemijske reakcije etrov so običajno izvedljive le pri visokih temperaturah. Na primer, ko se segreje na temperature nad 100 ° C metilfenil eter (C6H5-O-CH3) reagira z bromovodikovo (HBr) ali jodovodikovo kislino (HI), da nastane fenol oziroma bromometil (CH3Br) ali jodometil (CH3I).
Na enak način lahko številni člani te skupine spojin reagirajo, zlasti, metil etil in dietil eter. Halogen se praviloma pridruži krajšemu radikalu, na primer:
- C2H5-O-CH3 + HBr → CH3 Br + C2H5OH.
Druga reakcija, v katero vstopajo etri, je reakcija z Lewisovimi kislinami. Ta izraz se nanaša na molekulo ali ion, ki je akceptor in je povezan z darovalcem, ki ima osamljen par elektronov. Tako lahko borov fluorid (BF 3 ), kositrov klorid (SnCI 4 ) deluje kot take spojine. V interakciji z njimi etri tvorijo komplekse, imenovane oksonijeve soli, na primer:
- C2H5-O-CH3 + BF3 → [C2H5-O (+) - CH3] -B (-) F3.
Metode za proizvodnjo etrov
Pridobivanje etrov poteka na različne načine. Ena od metod je dehidracija alkoholov z uporabo koncentrirane žveplove kisline (H2SO4) kot dehidratorja. Reakcija poteka pri 140 ° C. Tako dobimo samo spojine iz istega alkohola. Na primer:
- C2H5OH + H2SO4 → C2H5S04H + H20;
C2H5S04H + NOC2H5 → C2H5-O-C2H5 + H2SO4.
Kot je razvidno iz enačb, sinteza dietil etra poteka v dveh korakih.
Drug način za sintezo etrov je preko Williamsonove reakcije. Njegovo bistvo je v interakciji kalijevega ali natrijevega alkoholata. To je ime produkta protonske substitucije hidroksilne skupine alkohola za kovino. Na primer natrijev etilat, kalijev izopropil in tako naprej. Tukaj je primer te reakcije:
- SN 3 ONa + С 2 Н 5 Cl → SN 3 –O - С 2 Н 5 + KCl.
Estri z dvojnimi vezmi in cikličnimi predstavniki
Kot pri drugih skupinah organskih spojin najdemo med etri tudi spojine z dvojnimi vezmi. Med načini pridobivanja teh snovi so posebne, ki niso značilne za nasičene strukture. Sestavljeni so iz uporabe alkinov, katerih trojna vez vodi do dodatka kisika in tvorbe vinil etrov.
Znanstveniki so opisali pripravo etrov ciklične strukture (oksiranov) z metodo oksidiranja alkenov s perkislinami, ki vsebujejo peroksidni ostanek namesto hidroksilne skupine. To reakcijo izvedemo tudi pod vplivom kisika v prisotnosti srebrovega katalizatorja.
Uporaba etrov
Uporaba etrov v laboratorijih je aktivna uporaba teh spojin kot kemičnih topil. V zvezi s tem je priljubljen dietil eter. Kot vse spojine te skupine je inertna, ne reagira s snovmi, raztopljenimi v njej. Njegovo vrelišče je malo več kot 35 ° C, kar je priročno, če potrebujete hitro izhlapevanje.
Takšne spojine, kot so smole, laki, barve, maščobe, se zlahka raztopijo v etrih. Derivati fenola se uporabljajo v kozmetični industriji kot konzervansi in antioksidanti. Poleg tega se detergentom dodajo estri. Med temi spojinami so našli predstavnike z izrazitim insekticidnim delovanjem.
Ciklični estri kompleksne strukture se uporabljajo pri pripravi polimerov (zlasti glikolida, laktida), ki se uporabljajo v medicini. Opravljajo funkcijo biosorbable materiala, ki se na primer uporablja za obvod plovil.
Celulozni etri se uporabljajo na številnih področjih človeške dejavnosti, vključno s postopkom obnove. Njihova funkcija je lepljenje in krepitev izdelka. Uporabljajo se pri predelavi papirnih materialov, slik, tkanin. Obstaja posebna tehnika, ki je sestavljena iz spuščanja starega papirja v šibko (2%) raztopino metilceluloze. Estri tega polimera so odporni proti kemičnim reagentom in ekstremnim okoljskim pogojem, nevnetljivi in se zato uporabljajo za podajanje moči kateremukoli materialu.
Nekaj primerov uporabe posebnih predstavnikov estrov
Eterji se uporabljajo na mnogih področjih človekovega delovanja. Na primer, kot dodatek motornemu olju (diizopropileter), nosilec toplote (difeniloksid). Poleg tega se te spojine uporabljajo kot intermediati za pripravo zdravil, barvil in aromatičnih dodatkov (metilfenil in etilfenil etri).
Zanimiv ester je dioksan, ki ga odlikuje dobra topnost v vodi in omogoča mešanje te tekočine z olji. Posebnost njegove proizvodnje je v dejstvu, da sta dve molekuli etilen glikola povezani med seboj v hidroksilnih skupinah. Rezultat je šestčlenski heterocikel z dvema atomoma kisika. Nastane z delovanjem koncentriranega žveplove kisline pri 140 ° C.
Tako so etri, tako kot vsi razredi organske kemije, zelo raznoliki. Njihova značilnost je kemijska inertnost. To je posledica dejstva, da za razliko od alkoholov nimajo vodikovega atoma v kisiku, zato ni tako aktiven. Iz istega razloga etri ne tvorijo vodikovih vezi. Zaradi teh lastnosti jih je mogoče mešati z različnimi vrstami hidrofobnih komponent.
Na koncu bi rad omenil, da se dietilni eter uporablja v poskusih na genetiki za zaspane muhe. To je le majhen del teh spojin. Možno je, da bo na osnovi etrov v prihodnosti proizvedel več novih trajnih polimerov z izboljšano strukturo v primerjavi z obstoječimi.