Začetek karierne rasti te igralke se je začel v otroštvu. Dva tedna po rojstvu Bailey Madison je nastopil v kratkem filmu.
V starosti 11 let je bil Bailey Madison že lastnik tega neprekosljivega šarma, ki jo razlikuje od drugih igralk. Nenavadno nadarjena in zdrava igralka ni težko zapustiti občinstva prijeten vtis filmov, v katerih je igrala.
Eden prvih filmskih ustvarjalcev je bila v filmu »Lonely Hearts«, v katerem sta poleg Baileyja sodelovala tudi Salma Hayek in John Travolta, najbolj znana je bila Walt Disneyjev film »Bridge to Terabithia«, kjer je igrala May Bull. Igralka je dosegla nič manj uspeha, saj je utelešila podobo junakinje filma "Phoebe v čudežni deželi", kjer so bile njene filmske zvezde, kot je Felicity Huffman, njene partnerice.
"Lonely Hearts" je ime serijskih morilcev Raymonda Martineza Fernandeza in Marthe Beck. Njihove žrtve so vdove, ki so se odzvale na časopisni oglas, ki je ostal v razdelku "Zmenki". Film, ki temelji na dogodkih iz resničnega življenja, gledalca vodi do konca štiridesetih let prejšnjega stoletja. "Osamljena srca" so zvabila in brutalno ubila dvajset samskih žensk, preden jih je policija uspela aretirati. Slika je bila predstavljena leta 2006.
Glavni igralec družinske tragedije »Most v terabitijo« (2007) je učenec osnovne šole Jess Aaron. Jess je prevarantski otrok, ki ga nenehno zlorabljajo njegovi vrstniki. Osupel zaradi revščine, v kateri živi njegova družina, odraste brez prijateljev in ves svoj prosti čas posveti risanju.
Nepričakovana prijateljica Jess postane deklica-sosed, Leslie, ki se je preselil v njihovo mesto. Otroci si med seboj delijo svoje skrivnosti in enkrat, ko so odkrili hišo, ki teče na drevesu, "gradijo" celoten pravljični svet okoli njega - Terabithia.
V naslednjem filmu z Bailey Madison (igralka, ki je igrala eno od glavnih vlog), »Phoebe in Wonderland« (2008), pripoveduje o deklici, ki trpi zaradi okvare. Neuspešno poskuša vzpostaviti odnose z očetom in materjo, otrok trpi še več.
Phoebe pozabi na svojo bolezen, medtem ko sodeluje v šolski predstavi "Alisa v čudežni deželi": šele ko se znajde v junakinji pravljice, postane primerna. Njena mati, ki skuša pomagati svoji hčerki naučiti se komunicirati z vrstniki, najame psihologa, toda ... Phoebe ne ve, kako se ravna po zakonih, ki veljajo v resničnem svetu. Po tem, ko je igrala svojo vlogo v predstavi, se ne poslovimo od junakov "Alice ..." - še naprej jih vidi in komunicira z njimi.
Popolnoma umetniško darilo igralke se je razkrilo kasneje, ko je bilo že veliko različnih vlog in ustvarjalnih združenj z velikimi filmskimi zvezdami, kot so Jessica Alba in Tobey Maguire.
Vloga v filmu »Bratje« in visoka ocena recenzentov, ki so nominirali Bailey Madison za nagrado »Izbira filmskih kritikov«, je deklici pripeljala pot v svet filma »odraslih«.
Film »Bratje« (2009) je sodobnejša različica istoimenskega filma danskega režiserja Suzanne Bier, ki se je na zaslonih pojavil leta 2004. Če je bil original nagrajen samo z nagrado občinstva (2005, filmski festival Sundance), je bil remake dvakrat nominiran za nagrado Golden Globe in štirikrat za nagrado Saturn. Poleg tega je filmska zgodba, "prepričala" leta 2009, dvakrat izplačala na blagajni in postala pomemben mejnik v karieri vodilnega igralca - Tobeyja Maguirera.
»Bratje« je nekoliko izobraževalni film. Film je lekcija, ki razkriva nesmiselnost vojne in ostro resničnost, ki napada človeka, katerega žalost je potrkala.
Še eno uspešno delo Bailey Madison - filmi "Pisma Bogu", "Tajni znak", "Ne bojte se mraka."
V pismih Bogu (2010) pripoveduje o pravem fantu, ki se je boril z malignim tumorjem. Madisonov partner na odru je bil Hilary Swank. V filmu »Tajni znak« (2010) je igralka imela srečo, da je delala vzporedno z Jessico Albo in v grozljivki režiserja Guillerma del Tora »Ne boj se teme« z Katie Holmes in Guyjem Pearceom.
Zgodba komedijsko-dramskega filma "Tajni znak" je nastala na podlagi dela Aimee Bender. Junakinja slike je mlada učiteljica osnovne šole, Američanka Mona Gray. Medtem ko je Mona še otrok, je doživela psihološki šok, ki ga je povzročila nenadna bolezen njenega očeta. Deklica se je umaknila, začela se je izogibati vrstnikom in se potopila v matematiko. Svet števil je stabilen in zanesljiv. Ko se znajde v njem, se Mona umiri, še posebej, ker številke postanejo edino sredstvo komunikacije z očetom-matematikom.
Nekaj let kasneje je Mona Gray, mlada učiteljica matematike, sprejela osnovno šolo. Mona, kljub zunanji zrelosti, je še vedno ista preprost dekle, ki se ni mogla prilagoditi svetu odraslih. Mladi učitelj je vzorec osebe, ki opravlja svoje delo. Po tem, ko je študentom uspelo zanimati za svoj predmet, se končno razume, da bo morala otroke naučiti ne le matematike, ampak jim tudi pomagati pri spopadanju s psihološkimi težavami.
Igralka je še zelo mlada, ima pa že veliko oboževalcev, ki skrbno spremljajo njeno življenje. Za njihovo srečo, dekle pogosto postavlja svoje fotografije na Instagram. Večina oboževalcev skrbi za posnetke, kjer so ujeli Bailey Madison in njen fant, ker vsi želijo vedeti o osebnem življenju zvezd.